Study of secundary metabolites from Ruta graveolens as photosynthesis inhibitors

In this work were isolated eighteen secondary metabolites from Ruta graveolens (Rutaceae), eleven alkaloids (five akridonic, five quinolinics and one quinolonic) and seven furanocoumarins. Thirteen compounds had their herbicide potential evaluated in vitro and in vivo. The inhibitory activity of photosynthesis in vitro was determined by Hill reaction and the active compounds were classified as inhibitors of electron transport and the mechanisms of action were located in the photosystems (PSI and PSII). Studies of chlorophyll a fluorescence in leaf discs of S. oreaceae (semi in vivo) and in plants Lolium pereni (in vivo) confirm the electron transport results. The quantitative analysis parameters of fluorescence`s kinetics were measured and evaluated by energy flows absorbed by PSII antenna system, energy used for QA reduction, energy used for electron transport, and energy dissipation of flow as heat, fluorescence or transferred to other photosystems. In fluorescence in leaf disk, the Plabs parameter showed a decrease of 70% at concentration of 150μM, indicating a stress on the photosynthetic apparatus. Evaluating other parameters, were observed reductions in the PSI0, PHI(E0) and ET0/CS0 and ET0/RC of 40%, 40%, 60% and 40% at 150μM respectively, showing that at low concentrations the effect is intensified for the substance 2-nonyl-N-methyl-4- quinoline. Tests were performed by dry biomass, and the substance 4-methoxy- 7H-furo [3,2-g] chromene-7-one (bergapten) inhibited the growth of grass l. pereni in 20 and 23% at concentrations of 150 and 300μM, acting as postemergent herbicide. The isolated and evaluated compounds can be used as bioherbicides directly or as prototypes of new herbicides for weed control.Universidade Federal de Minas GeraisNeste trabalho, foram isolados dezoito metabólitos secundários da Ruta graveolens (Rutaceae), sendo onze alcalóides (cinco acridônicos, cinco quinolínicos e um quinolônico,) e sete furanocumarinas. Dessas substâncias, treze tiveram seu potencial herbicida avaliado in vitro, semi in vivo e in vivo. A atividade inibidora da fotossíntese in vitro foi determinada por meio da reação de Hill e os compostos ativos foram classificados como inibidores do transporte de elétrons e os mecanismos de ação foram localizados nos fotossistemas (PSI e PSII). Estudos de emissão da fluorescência da clorofila a em discos foliares de S. oreacea (semi in vivo) e em plantas da espécie Lolium pereni (in vivo) confirmaram os resultados de transporte de elétrons. As variáveis de análise quantitativa da cinética de emissão da fluorescência foram mensurados e avaliados por meio dos fluxos de energia absorvida pelo complexo antena do PSII, de energia utilizada para a redução da QA, de energia utilizada para o transporte de elétrons; e dissipação de energia de fluxo na forma de calor, fluorescência ou transferidos para outras moléculas. Na emissão de fluorescência em disco foliar, a variável PI(abs) apresentou uma diminuição de 70% em concentração de 150μM de 2-nonil-N-metil-4-quinolina, que indica um estresse no aparato fotossintético. Avaliando as outras variáveis de emissão de fluorecência, foram observadas reduções de PSI0, PHI(E0) e ET0/CS0 e ET0/RC de 40%, 40%, 60% e 40% em 150μM respectivamente, mostrando que em baixas concentrações os efeitos são intensificados para a substância 2-nonil-Nmetil- 4-quinolina. Foram realizados ensaios de biomassa seca utilizando uma estufa a 65º, e a substância 4-metoxi-7H-furo[3,2-g]cromen-7-ona, bergapteno, inibiu o crescimento da gramínea L.pereni em 20 e 23% nas concentrações de 150 e 300μM , respectivamente, atuando como herbicida pós-emergente