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Questa ricerca si concentra sul mercato del lavoro italiano e si propone di esplorare i fattori individuali e di contesto che promuovono la transizione da una posizione manageriale all’interno di un’azienda a un ruolo imprenditoriale. Il contesto di riferimento è caratterizzato da profondi fenomeni di trasformazione, tra cui la struttura demografica della società europea, la struttura dei settori produttivi e dei modelli di organizzazione del lavoro. Inoltre, in Italia è presente una notevole rigidità del mercato del lavoro che genera alti livelli di disoccupazione e contrasta con l’esigenza di flessibilità nella gestione del personale, cui il Jobs Act (L.183/2014) e i recenti decreti attuativi intendono rispondere. La capacità di cambiare lavoro diventa pertanto una competenza importante che merita attenzione a livello scientifico. I risultati ottenuti dimostrano che nel contesto italiano coloro che hanno realizzato con successo una transizione da manager a imprenditore hanno sviluppato forte propensione al miglioramento delle proprie competenze e attitudine alla flessibilità (adaptability), coniugate a un approccio autodiretto e indipendente alla carriera (protean attitude). La propensione al miglioramento e l’attitudine alla flessibilità si sono consolidate durante la precedente esperienza manageriale attraverso un contesto di lavoro idoneo che applicava sistemi di gestione del personale rivolti allo sviluppo del potenziale dei collaboratori. I risultati della ricerca sono quindi interessanti per facilitare la comprensione dei cambiamenti in atto nel mondo del lavoro e per contestualizzare le nuove regole che governano i rapporti di lavoro, in particolare con riferimento alle opportunità di carriera delle nuove generazioni.This research focuses on the transition from managerial to entrepreneurial roles in the current Italian setting and aims to explore the individual and contextual conditions that foster this transition. The demographic structure of European countries has changed irreversibly in the past twenty years due to an ageing population. Moreover, financial crises coupled with globalisation have brought about a dramatic change in industries and related labour organisation models. Alongside this phenomenon, the rigidity in the Italian labour market is leading to a persistently high level of structural unemployment and a search for quantitative flexibility in managing staff. A recent law passed by the Italian Parliament (Jobs Act, 2014) aims to resolve the situation. Thus the skills required to adapt to new jobs is worthy of analysis by scholars. The results of this research show that Italian managers who have made a successful transition towards becoming entrepreneurs show a self-directed and value-driven approach to careers (protean attitude) in addition to a propensity to improvement of their skills and orientation to change (adaptability). These characteristics have been fostered by the work context present in their previous job experiences, in particular the managerial and HRM practices experienced by entrepreneurs when they were employed. The results of this study are promising in the light of the recent labour market reforms (Jobs Act) in Italy. By focusing on the career transition from manager to entrepreneur the concept of career can be considered in an innovative way, particularly with regard to career opportunities for young generations