Синтез, протигрибкова та антибактеріальна активність N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів

Aim. To apply cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with morpholine and piperidine for preparation of the previously unknown N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides as promising compounds for further study of the antibacterial properties.Results and discussion. It has been shown that the reaction of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines can be effectively used for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides. Some glycinamides obtained demonstrate the antifungal and antibacterial properties in the range of concentrations of 7.81-62.50 mkg/ml.Experimental part. 2-Methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one reacts regioselectively with the primary and secondary amines in THF solution forming N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)glycineamides with the yields of 77-95%. Their structure has been proven by the complex spectral analysis. The screening of the antifungal and antibacterial properties of the compounds synthesized was conducted by the micromethod of double serial dilutions in the liquid nutritious medium.Conclusions. It has been found that cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines is a convenient method for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides; among them substances with a marked antimicrobial activity have been found.Цель работы – распространение ранее найденной реакции расщепления 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она под действием морфолина или пиперидина на ряд новых первичных и вторичных аминов с целью получения ранее неизвестных N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов как перспективных объектов для исследования противомикробной активности.Результаты и их обсуждение. Установлено, что реакция 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она с первичными и вторичными аминами с успехом может быть использована в эффективном синтезе N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов. Cреди полученных глицинамидов найдены соединения с противогрибковым и противомикробным действием в диапазоне концентраций 7,81-62,50 мкг/мл.Экспериментальная часть. 2-Метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-он региоселективно реагирует с первичными и вторичными аминами в растворе ТГФ с образованием с выходами 77-95 % N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов, структура которых доказана комплексным спектральным анализом. Скрининг противогрибкового и противобактериального действия синтезированных соединений проводили с использованием микрометода двойных серийных разбавлений в жидкой питательной среде. Выводы. Найдено, что расщепление 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она под действием первичных и вторичных аминов является препаративно удобным методом синтеза новых N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов, среди которых выявлены вещества с выраженной противомикробной активностью. Мета роботи – поширення раніше знайденої реакції розщеплення 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-ону під дією морфоліну та піперидину на низку нових первинних та вторинних амінів з метою одержання раніше невідомих N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності.Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-ону із первинними та вторинними амінами з успіхом може бути використана в ефективному варіанті синтезу N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів. Cеред отриманих гліцинамідів знайдені сполуки з протигрибковою та антимікробною дією в діапазоні концентрацій 7,81-62,50 мкг/мл.Експериментальна частина. 2-Метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-он регіоселективно реагує з первинними та вторинними амінами в розчині ТГФ з утворенням із виходами 77-95 % N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом. Скринінг протигрибкової та антибактеріальної дії синтезованих сполук проводили з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі.Висновки. Знайдено, що розщеплення 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-ону під дією первинних та вторинних амінів є препаративно зручним методом синтезу N1-заміщених-N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів, серед яких виявлені речовини з вираженою антимікробною активністю