Modifikasi struktur senyawa etil pmetoksisinamat melalui proses nitrasi- esterifikasi dengan 1-butanol serta uji aktivitas sebagai antiinflamasi

Etil p-metoksisinamat (EPMS) merupakan salah satu metabolit sekunder yang terdapat pada tanaman kencur (Kaempferia galanga Linn) dalam jumlah yang relatif besar dan memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan modifikasi struktur senyawa etil p-metoksisinamat dan melihat pengaruh hasil modifikasi terhadap aktivitas antiinflamasinya. Modifikasi senyawa etil p-metoksisinamat (EPMS) melalui proses nitrasi-esterifikasi dengan 1-butanol telah dilakukan untuk mengeksplorasi lebih jauh hubungan struktur aktivitas senyawa turunan EPMS terhadap antiinflamasi. Sebelum dimodifikasi, EPMS terlebih dahulu diubah menjadi asam p-metoksisinamat (APMS) melalui reaksi hidrolisis. Modifikasi senyawa APMS dilakukan secara dua tahap, pertama melalui reaksi nitrasi dengan asam nitrat 65 % untuk memasukkan gugus NO2 pada cincin benzen dan yang kedua melalui reaksi esterifikasi dengan 1-butanol untuk mensubstitusi gugus karboksilat dengan 4 rantai karbon sehingga menghasilkan senyawa butil 4-metoksi 6-nitrosinamat dengan rendemen 10,7241 %. Berdasarkan uji aktivitas antiinflamasi yang dilakukan dengan menggunakan metode inhibisi denaturasi protein BSA didapatkan bahwa senyawa butil 4-metoksi 6-nitrosinamat aktif sebagai agen antiinflamasi pada konsentrasi 0,1-10 ppm, namun aktivitas antiinflamasinya tidak lebih tinggi dari pada etil pmetoksisinamat. Sementara, senyawa APMS tidak memiliki aktivitas antiinflamasi. Dengan demikian, hubungan struktur aktivitas antiinflamasi terhadap senyawa hasil modifikasi menunjukkan bahwa gugus ester pada turunan senyawa EPMS memiliki peran penting terhadap aktivitas antiinflamas