Síntese de um novo análogo estrutural da clovamida a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman

A Clovamida é uma amida do ácido caféico com a L - DOPA (L - 3,4 - dihidroxifenilalanina). Sua estrutura é muito similar ao ácido rosmarínico, um análogo éster mais conhecido, de ocorrência em várias plantas da família Lamiaceae e, ambas apresenta m atividades biológicas importantes , tornando - se compostos bioativo s interessante s para pesquisas farmacêuticas e alimentícias, despertando o interesse d e pesquisadores em descobrir novos usos e potencialidades deste s composto s e seus derivados. Neste sentido, propõe - se a síntese de novos análogos da clovamida a partir de adutos de Morita - Baylis - Hillman (MBH) , que são obtidos de forma simples, com baixo cust o , fácil obtenção e com elevada diversi dade estrutural, a partir de aldeídos comerciais, acrilato de metila e 1,4 - diazabiciclo [2.2.2.] octano ( DABCO ) , como catalisador. Para tanto, foram sintetizado s e caracterizados o s aduto s de MBH derivados do p - NO 2 - benzalde i do, p - anisalde i do, 2 - cloroquinolina - 3 - carboxalde i do e 3 ,4,5 - trimetoxibenzalde i do. A partir de um dos adutos de MBH, foi realizada a hidrólise básica do éster para gerar seu correspondente ácido. Do ácido obtido, foi realizada a reação de amidação , em que o análogo da clovamida foi sintetizado uti lizando fenil - etil - amina na presença de dicicloexilcarbodiimida (DCC) e piridina . O aduto de MBH 3,4,5 - trimetoxibenzaldei do e o seu derivado ácido obtiveram bons rendimentos 77% e 71%, respectivamente. A amida, análogo da clovami da a partir do aduto 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido , obteve rendimento de 40%. Seis compostos foram obtidos, purificados e caracterizados por RMN 1 H e RMN 13 C e, para os derivados do aldeido 3,4,5 - trimetoxibenzaldeido também realizou a técnica de infravermelho. Pretende - se obter os análogos da clovamida a partir dos outros adutos de MBH obtidos, utilizando a mesma reação de amidaçã