Design und Synthese von dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen

Ziele dieser Arbeit waren das Design und die Untersuchung der Synthese, sowie der Eigenschaften, neuer Akzeptor-Bausteine für die Anwendung in dichroitischen Nah-Infrarot-Farbstoffen. Auf Grund der hohen Elektronenaffinität und einfachen Modifizierbarkeit wurde die Substanzklasse der Benzothiadiazole als Basis für das Design gewählt. Um die Absorption in den Nah-Infrarot-Bereich zu verschieben fand anschließend auf Basis quantenchemischer Rechnungen die Kombination zweier Konzepte Anwendung: Zum einen die Steigerung des Imin-Stickstoff-Anteils im annelierten Ringsystem und zum anderen die zusätzliche Einführung von kleinen elektronenziehenden Substituenten. Da in Hinblick auf die Synthese wenig bekannt war, wurden zur Untersuchung neuer Routen zunächst Modelverbindungen herangezogen, deren Übertragung auf die Farbstoffmoleküle durch den starken, deaktivierenden Effekt der elektronenarmen Systeme jedoch behindert wurde. Aus diesem Grund wurden alternative Syntheserouten untersucht, die zu einer Verkürzung und Vereinfachung der Synthesesequenz, bei gleichzeitiger Verwendung milder Reaktionsbedingungen, sowie einer deutlich besseren Reproduzierbarkeit und Skalierbarkeit, führten. Die synthetisierten Verbindungen zeigten anschließend außerdem die gewünschten optischen Eigenschaften