Study of chemical constituints from Hypericum carinatum (Guttiferae) and insecticidal activity value from Hypericum polyanthemum

O gênero Hypericum, família Guttiferae, engloba uma grande variedade de espécies, tendo para várias delas relatos de uso popular na terapêutica. Na região sul do Brasil ocorrem cerca de 20 espécies. Algumas delas vêm sendo estudadas e compostos de interesse farmacológico vêm sendo obtidos. Desta forma, para aprofundar estudos pré-existentes, deu-se continuidade à análise química de Hypericum carinatum e a investigação do potencial inseticida de Hypericum polyanthemum, ambas espécies nativas do RS. A partir do extrato hexânico de Hypericum carinatum, foram isolados e identificados, por métodos espectroscópicos, o derivado de floroglucinol uliginosina B e as benzofenonas carifenona A e carifenona B, as duas últimas de ocorrência restrita a esta espécie até o momento. Os demais compostos, isolados em menor quantidade, foram insuficientes para identificação espectroscópica.Da fração acetato de etila desta mesma espécie, dois flavonóides foram identificados, um deles o hiperosídeo, confirmado por CCD comparativa com padrão, e quercitrina, identificada por RMN 1H. Nos experimentos para avaliação da atividade inseticida foi utilizado o inseto Dysdercus peruvianus, uma praga do algodoeiro. Testes realizados com o extrato hexano de Hypericum polyanthemum demonstraram uma potencial atividade inseticida, visto que existe uma tendência a fagoinibição a partir da concentração de 1%. O fato de haver na literatura relatos de atividade inseticida para compostos derivados de benzopiranos, como o precoceno I e II, encecalina e desmetilencecalina, impulsionou a realização de ensaios com os benzopiranos isolados do extrato acima. Foram então analisados os produtos HP1 (6-isobutiril- 5,7-dimetóxi-2,2-dimetil-benzopirano), HP2 (7-hidróxi-6-isobutiril-5-metóxi-2,2- dimetil-benzopirano) e HP3 (5-hidróxi-6-isobutiril-7-metóxi-2,2-dimetilbenzopirano), sendo que apenas HP2 apresentou perfil inseticida, na concentração de 0,2%.The genus Hypericum, family Guttiferae encompasses a great number of species many of them used in the popular medicine. In the southern Brazil there are approximately 20 species. Some of these species have been studied and interesting compounds in the pharmacological point of view have been isolated. In this way, aiming to continue the studies with the Hypericum species, in this work we investigated the chemical composition of H. carinatum and evaluated the potencial insecticide of H. polyanthemum, both species native to south Brazil. From the hexane extract of Hypericum carinatum we isolated and identificated by spectroscopic methods the phloroglucinol derivative uliginosin B and the benzophenones carifenone A e carifenone B, both restrict to this species until now. The other compounds, isolated in very small amount were not sufficient for the spectroscopic analysis. From the ethyl acetate fraction of this species there were obtained two flavonoids, one of them identified as hyperoside by chromatographic comparison with authentic sample and the other, quercitrin, identified by NMR spectroscopy. In the insecticidal experiments it was used the cotton stainer, Dysdercus peruvianus.Tests performed with the hexane extract demonstrated a potential insecticidal activity since it was observed a tendency of phago-inhibition in concentrations up to 1%. The well established insecticidal activity of benzopyran derivatives as precocene I, precocene II, encecalin and demethylencecalin led us to investigate the activity of the benzopyrans isolated from the above extrac. There were analysed the compounds HP1 (6-isobutyiryl-5,7-dimethoxy-2,2-dimethyilbenzopyran), HP2 (7-hydroxi-6-isobutyryl-5-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran) and HP3 (5-hydroxi-6-isobutyryl-7-methoxi-2,2-dimethyl-benzopyran). Only HP2 presented insecticidal activity at the concentration of 0,2%