Chemical analysis of Pterocaulon species and determination of antifungal activity

O gênero Pterocaulon (Asteraceae) é formado por 18 espécies, a maioria de ocorrência na América do Sul. Grande parte das espécies deste gênero tem aplicação na medicina popular como digestiva, emenagoga, inseticida e também como agente contra picadas de serpentes. No Sul do Brasil, algumas espécies conhecidas como “Quitoco” são utilizadas como antinflamatórios e no tratamento de afecções de pele, tanto de humanos quanto de animais. Neste trabalho foram isolados e identificados cinco diferentes compostos, presentes nos extratos diclorometano das partes aéreas de P. alopecuroides e P. polystachyum. Os compostos isolados são cumarinas simples e caracteristicamente 6,7-dioxigenadas. Da espécie P. alopecuroides foram obtidas 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PA1) e 7(2,3-epoxi-3-metil-3-butiloxi)-6-metoxicumarina (PA2) e da espécie P. polystachyum foram isoladas, além da 5-metoxi-6,7-metilenodioxicumarina (PP1a), iapina (PP1b), preniletina (PP2a) e preniletina-metil-éter (PP2b). Outras espécies de Pterocaulon nativas do Rio Grande do Sul foram analisadas quanto a presença de cumarinas, que podem contribuir para os estudos quimiotaxonômicos do gênero, atuando como marcadores taxonômicos. Os extratos brutos metanólicos e frações hexanólica, diclorometano e metanólica de P. alopecuroides, P. balansae e P. polystachyum foram testados quanto à atividade antimicrobiana e apresentaram um largo espectro de ação contra um painel de fungos patogênicos oportunistas responsáveis pela maioria das infecções sistêmicas e dermatológicas, justificando o uso destas plantas no tratamento de doenças de pele de animais popularmente diagnosticadas como micoses. Os compostos isolados, também testados frente a microrganismos patogênicos, não demonstraram atividade relevante, o que leva a crer que os extratos que foram ativos podem conter outros compostos que ainda não foram isolados ou ainda que poderiam agir de forma sinérgica com os produtos isolados. O método de extração utilizado indica que as cumarinas localizam-se em grande maioria na superfície de folhas e caules, onde poderiam estar atuando como fitoalexinas, protegendo a planta especialmente do ataque de fungos.The genera Pterocaulon is composed by 18 species, most of them growing in South America. Several species of this genera are used in the traditional medicine as digestive, emenagoge, insecticide and, as agent against snake bites. In South Brazil, some species popularly known as “Quitoco” are used as anti-inflammatory agents and in the treatment of skin diseases, both in humans and animals. In this work, five different compounds were isolated from the dichloromethane extract of the aerial parts of P. alopecuroides and P. polystachyum. The compounds are simple coumarins all of them 6,7-dioxygenated. From P. alopecuroides 5-methoxy- 6,7-methylenedioxycoumarin (PA1) and 7(2,3-epoxy-3-methyl-3-butiloxy)-6- methoxycoumarin (PA2) were obtained. P. polystachyum yielded 5-methoxy-6,7- methylenedioxycoumarin (PP1a), ayapin (PP1b), prenyletin (PP2a) and prenyletinmethyl- ether (PP2b). Other species from the genera were analysed for the presence of coumarins, compounds that could be used in chemotaxonomic studies acting as taxonomic markers. Crude methanolic extracts, and the fractions hexane, dichloromethane and methanol of P. alopecuroides, P. balansae and P. polystachyum were assayed for the antifungal activity and showed a broad spectrum of activity against a panel of opportunistic pathogenic fungi responsible for the most common fungal systemic and dermal infections, justifying the use of these plants in the treatment of skin diseases popularly diagnosed as mycoses. The isolated compounds were also tested but they did not shown relevant activity. This fact could indicate that the active extracts contain other compounds not yet isolated and/or the activity is due to a synergism. The extraction method employed indicates that the coumarins are deposited in the surface of the leaves and steams of the plants, were they probably have the function of phytoalexin, protecting the plants specially against fungus