Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Diester dari Minyak Jarak Cina (Castor Oil) dengan Pereaksi Anhidrida Asetat

ABSTRAK Sakinah, Nur Maulidah. 2011. Synthesis and Characterization Diester Compounds of Castrol Oil with Acetic Anhydride. Thesis, Department of Chemistry, Mathematics and Sciences, State University of Malang. Lecturer Supervisor: (1) Drs. H. Parlan, M. Si, (2) Dr. Siti Marfu'ah, M.S. Keywords: castor oil, diester, lubricant, epoxidation. Castor oil produced from Ricinus communis Linn. Castor oil is a triglycerides contain risinoleic acid (89%). Ricinoleic acid is one of unsaturated fatty acids that have hydroxyl groups and double bond. The existence of these hydroxyl group could potentially making castor oil as a vegetable lubricant because it can be attached to the metal surface. The double bond caused castor oil easily oxidized. In order to make the castor oil resist from oxidation, thus the double bond have to remove through synthesis in order to transform to it’s diester compound. In previous studies diester compounds derived from soybean oil (Sharma et al 2008) through two stages namely epoxidation reaction, and opening ring of epoxide. In this study diester compound synthesized from castor oil through the same procedures. The research was conducted in the laboratory of Chemistry, Mathematics and Sciences Faculty, State University of Malang. The steps in this research were: (1) epoxidation of castor oil with peroxyformic acid, (2) the opening epoxide of ring into diester compound using acetic anhydride and BF3 catalyst. Analyze compound that have been synthesized is using thin layer chromatography. Identification is using infrared spectroscopy. Characterization is using determination of refractive index and viscosity. The results showed double bonds in the castor oil can be converted into a diester group. It can be seen on the IR spectrum results, namely, there is none of double bond shown in the vibration from 1650 - 1600 cm-1. Diester compounds obtained character of the refractive index (1.465) < epoxide (1.471) < castor oil (1.477). At temperature of 25°C viscosity diester 3.277 Ns/m2, epoxide 2.639 Ns/m2. Based on calculations, viscosity diester at temperature of 40°C (2.867 Ns/m2 or 2895 cSt) that eligible in AGMA standard No. 10 for lubricating gears. ABSTRAK Sakinah, Nur Maulidah. 2011. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Diester dari Minyak Jarak Cina (Castor Oil) dengan Anhidrida Asetat. Skripsi, Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Malang. Pembimbing: (1) Drs. H. Parlan, M.Si, (2) Dr. Siti Marfu’ah, M.S. Kata-kata kunci: minyak jarak cina, senyawa diester, biopelumas, epoksidasi. Minyak jarak cina (castor oil) dihasilkan dari biji tanaman jarak cina (Ricinus communis Linn). Minyak jarak mengandung asam risinoleat dengan konsentrasi 86%. Asam risinoleat tersebut merupakan asam lemak yang mempunyai gugus hidroksil dan ikatan rangkap. Adanya gugus hidroksil ini menyebabkan minyak jarak cina dapat berpotensi sebagai pelumas nabati karena dapat melekat dipermukaan logam. Tetapi adanya ikatan rangkap mengakibatkan minyak mudah teroksidasi. Agar penggunaan minyak jarak cina tersebut tahan terhadap oksidasi, maka ikatan rangkapnya dihilangkan melalui transformasi menjadi senyawa diester. Pada penelitian sebelumnya senyawa diester diperoleh dari minyak kedelai (Sharma et.al. 2008) melalui dua tahapan reaksi yaitu reaksi epoksidasi, dan pembukaan cincin epoksida. Pada penelitian ini senyawa diester disintesis dari minyak jarak cina melalui tahapan yang sama. Penelitian ini dilakukan di laboratorium Kimia Fakultas MIPA Universitas Negeri Malang. Langkah-langkah dalam penelitian ini adalah : (1) epoksidasi minyak jarak cina dengan asam peroksiformat, (2) Pembukaan cincin epoksida menjadi senyawa diester dengan menggunakan anhidrida asetat dan katalis BF3. Analisis senyawa hasil sintesis dilakukan dengan kromatografi lapis tipis. Identifikasi dilakukan dengan spektroskopi Inframerah. Karakterisasi dilakukan dengan penentuan indeks bias dan viskositas. Hasil penelitian menunjukkan ikatan rangkap dalam minyak jarak cina dapat diubah menjadi diester. Hal ini dapat dilihat dari hasil spektrum IR nya yaitu, tidak munculnya ikatan rangkap pada bilangan gelombang 1650–1600 cm-1. Senyawa diester yang diperoleh memiliki karakter indeks bias (1,465) < epoksida (1,471) < minyak jarak (1,477). Pada suhu 250C viskositas diester Ns/m2, epoksida Ns/m2, minyak jarak Ns/m2. Berdasarkan hasil perhitungan, viskositas diester pada suhu 400C ( Ns/m2 atau 2895 cSt ) yang memenuhi syarat pelumas roda gigi standar AGMA no 10