SINTESIS TIGA TURUNAN 4-NITROINDOLA-3-KARBOKSALDEHIDA

Kanker merupakan penyakit yang disebabkan pertumbuhan sel-sel jaringan tubuh yang tidak normal dan merupakan salah satu penyebab kematian utama di seluruh dunia. Indola-3-karbinol adalah senyawa hasil hidrolisis glukobrassisin yang terdapat dalam sayuran golongan Cruciferae (Brassica) yang memiliki aktivitas antikanker. 1-[(4-Klorofenil)metil]-indola-3-karboksaldehida (oncrasin-1) yang memiliki kemiripan struktur dengan indola-3-karbinol juga diketahui memiliki aktivitas antikanker. Gugus m-klorobenzil dan nitro pada turunan indola diketahui dapat meningkatkan bioaktivitas sebagai anti kanker, begitu pula dengan gugus formil dan hidroksimetil. Penelitian yang dilakukan bertujuan untuk mendapatkan senyawa antikanker baru turunan 4-nitroindola-3-karboksaldehida, dengan kemiripan struktur seperti indola-3-karbinol dan oncrasin-1 berupa 1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-karbaldehida, [1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-il]metanol dan bis(1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-il)metana. Reaksi 4-nitroindola-3-karboksaldehida, natrium hidroksida, dan 3-klorobenzil bromida dalam asetonitril pada suhu kamar diperoleh 1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-karbaldehida dengan rendemen 95%. Reduksi 1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-karbaldehida dengan natrium borohidrida dalam etanol pada suhu kamar diperoleh [1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-il]metanol dengan rendemen 96%, yang selanjutnya pada kondisi asam mengalami kondensasi sehingga diperoleh bis(1-(3-klorobenzil)-4-nitroindola-3-il)metana dengan rendemen 40%