Reaksi Bromoalkilasi Senyawa Timokuinon dan Uji Kelarutan dalam n-Oktanol/Air

Reaksi bromoalkilasi pada senyawa timokuinon dilakukan dengan metode refluks selama 1,5 jam menggunakan reagen asam bromoalkanoat dan pelarut asetonitril:air (2:1). Alkil yang ditambahkan memiliki jumlah atom karbon sebanyak empat (C4), tujuh (C7) dan sepuluh (C10). Penambahan alkil dilakukan untuk meningkatkan lipofilisitas senyawa timokuinon. Produk reaksi bromoalkilasi C4, C7 dan C10 berwujud cairan berwarna kuning kecoklatan. Hasil analisis menggunakan UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR dan LC-MS menunjukkan terbentuknya produk 3-(4-bromobutil)-5-isopropil-2-metil-1,4-benzokuinon (C4), 3-(7-bromoheptil)-5-isopropil-2-metil-1,4-benzokuinon (C7), dan 3-(10-bromodesil)-5-isopropil-2-metil-1,4-benzokuinon (C10). Rendemen masing-masing produk C4, C7 dan C10 bertururt-turut 28,50%, 45% dan 12,09%. Hasil uji kelarutan senyawa dalam n-oktanol/air menunjukkan bahwa senyawa C4 dan C10 memiliki nilai log P sebesar 2,89 dan 2,77 yang lebih besar daripada timokuinon (2,59). Sedangkan C7 memiliki nilai log P (1,67) lebih kecil daripada timokuinon (2,59). Senyawa C4 dan C10 diprediksikan memiliki kemampuan yang lebih baik dalam menembus membran dibandingkan dengan timokuinon