Reaksi Bromoalkilasi Senyawa 2-Metil-1,4-benzokuinon dan Uji Kelarutan dalam n-Oktanol-Air

Timokuinon (TQ) merupakan senyawa aktif dalam ekstrak minyak atsiri Nigella sativa dengan struktur utama cincin kuinoid. Modifikasi struktur 2-metil-1,4-benzokuinon dengan penambahan rantai alkil sebanyak tujuh karbon (C7) dan sepuluh karbon (C10) bertujuan untuk meningkatkan lipofilisitas senyawa. Reaksi bromoalkilasi dilakukan dengan metode refluks selama 2 jam dengan katalis AgNO3 dan pelarut asetonitril: air pada suhu 90ºC. Reaksi alkilasi C7 dan C10 menghasilkan produk berupa cairan berwarna kuning kecoklatan dengan yield sebesar 5,71% (C7) dan 4,29% (C10). Hasil karakterisasi dengan KLT menunjukkan produk C10 mempunyai polaritas lebih rendah dibandingkan produk C7. Hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis didapatkan adanya pergeseran panjang gelombang batokromik. Spektra FT-IR menunjukkan adanya ikatan C–Br pada daerah 646,87 cm-1 serta adanya peningkatan intensitas pada daerah 2930-2855 cm-1. Hasil karakterisasi menggunakan 1H-NMR pada alkilasi C7 menunjukkan jumlah proton yang sesuai. Uji kelarutan produk alkilasi C7 dan C10 dalam oktanol-air menunjukkan nilai koefisien partisi (Log P) masing-masing sebesar 1,74 dan 1,79. Produk hasil alkilasi memiliki nilai koefisien partisi yang lebih kecil daripada timokuinon, sehingga kurang efektif sebagai senyawa obat