Quelques approches de la synthèse de corticostéroïdes par la réaction de Diels-Alder transannulaire

Ce travail décrit d'abord la synthèse de deux macrocycles triéniques modèles trans-cis-cis, l'un racémique et l'autre chiral. Leur réactivité par rapport à la réaction de Diels­ Alder transannulaire y est examinée puis la transformation des adduits de Diels-Alder obtenus en cétone tricyclique trans-anti-trans y est exposée. En deuxième partie, l'exploration de différentes méthodes d'introduction de chaînes ou de groupements fonctionnels en position pro-14 (numérotation des stéroïdes) en vue de la formation du cycle D est réalisée. Une ligne directrice pouvant mener à une synthèse totale des corticostéroïdes est alors proposée