Enzymatic synthesis of eugenyl acetate from clove essential oil (Syzygium aromaticum)

Clove essential oil (Syzygium aromaticum) has potential for the synthesis of an ester, known as eugenyl acetate, which has flavoring, antioxidant and antimicrobial properties, but is present in small quantities (1 to 10%) in the oil essential. In this context, the main objective of this work, is the synthesis of eugenyl acetate from the oil of clove, extracted by water vapor drag from dry flower buds, with which the enzymatic synthesis was performed using different lipase enzymes, different reaction temperatures, enzyme content and acetic anhydride:eugenol molar ratio. Extractions of clove essential oil were performed in Clevenger distillers and yielded an average yield of 5.83%, which is satisfactory for the extraction technique. The physicochemical parameters (density, refractive index, solubility, color, odor, appearance and water), tested with clove essential oil (Syzygium aromaticum) obtained from the extractions, presented satisfactory results and the oil presented a quantity of eugenol, approximately 87%, having a good potential for use in the production of eugenyl acetate. Considering the enzymatic catalysts tested, the Home-Made enzymes, Lipozyme TL 100 L and CALB L, which presented the greatest potential for conversion, was the enzyme Lipozyme TL 100 L with a conversion value of 88.12%. The optimized condition was obtained for the production of eugenyl acetate with parameters of 55 ° C, 1:1 substrate molar ratio, 10% enzyme content and 120 minutes reaction time, since the conversion value 91.80%, and the variables that had a significant influence on the synthesis of eugenyl acetate were the temperature and the catalyst content used in the reaction. The kinetic study showed that the maximum conversion obtained with values greater than 90% was close to the time of 5 hours of reaction. The ester obtained from the synthesis was purified and was not observed by the tests, residues of acetic acid from the reaction, confirming that the purification process was efficient and the Infrared Spectroscopy and Nuclear Magnetic Resonance (1H NMR and 13C) tests used for characterization of the synthesized ester confirmed that the compound is eugenyl acetate by the presence of a methoxy group and an acetoxy group in the molecule. Thus, the results demonstrate the importance of the acetylation and enzymatic catalysis reaction for the conversion of eugenol to eugenyl acetate, making it a more stable compound for use.Conselho Nacional do Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)O óleo essencial de cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) tem potencial para síntese de um éster, conhecido como acetato de eugenila, que possui propriedades flavorizantes, antioxidantes e antimicrobianas, mas está presente em pequenas quantidades (1 a 10%) no óleo essencial. Neste contexto, o principal objetivo do trabalho, é a síntese de acetato de eugenila a partir do óleo essencial de cravo-daíndia, extraído via arraste de vapor d’agua de botões florais secos, com o qual, realizou-se a síntese enzimática com o uso de diferentes enzimas lipases, diferentes temperaturas de reação, teor das enzimas e razão molar anidrido acético:eugenol. As extrações do óleo essencial de cravo-da-índia foram realizadas em destilador Clevenger e forneceram um rendimento médio de 5,83%, sendo este satisfatório para a técnica de extração. Os parâmetros físico-químicos (densidade, índice de refração, solubilidade, cor, odor, aparência e água), testados com óleo essencial de cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) obtido das extrações, apresentaram resultados satisfatórios e o óleo apresentou quantidade de eugenol, de aproximadamente 87%, tendo um bom potencial para ser utilizado na produção de acetato de eugenila. Considerando os catalisadores enzimáticos testados, as enzimas Home-Made, Lipozyme TL 100 L e CALB L, o que apresentou maior potencial na conversão, foi a enzima Lipozyme TL 100 L, com a qual, obteve-se um valor de conversão de 88,12%. Obteve-se a condição otimizada para a produção de acetato de eugenila com os parâmetros de 55°C, razão molar de substratos de 1:1, teor da enzima de 10% e o tempo de 120 minutos de reação, pois o valor de conversão foi de 91,80%, sendo que as variáveis que tiveram influência significativa na síntese do acetato de eugenila, foram a temperatura e o teor de catalisador utilizado na reação. O estudo cinético demonstrou que a conversão máxima obtida com valores superiores a 90%, foi próxima ao tempo de 5 horas de reação. O éster obtido da síntese, foi purificado e não observou-se pelos testes, resíduos de ácido acético da reação, confirmando que o processo de purificação foi eficiente e os testes de Espectroscopia no Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear (RMN 1H e 13C) utilizados para caracterização do éster sintetizado, confirmaram que o composto é o acetato de eugenila, pela presença de um grupo metoxilo e um grupo acetóxi na molécula. Dessa forma, os resultados demonstram a importância da reação de acetilação e catálise enzimática para conversão do eugenol em acetato de eugenila, tornando este um composto mais estável para uso