СИНТЕЗ ДЕЯКИХ ПОХІДНИХ 3-(5-МЕРКАПТО-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛ-МЕТИЛ)-5,7-ДИМЕТИЛ-3H-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-2-ОНУ ЯК ПОТЕНЦІЙНИХ БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН

The aim of the work. Expanding the synthetic potential of thiazolo[4,5-b]pyridines, the study of reactivity and synthesis of novel 3-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-ones. Materials and Methods. Methods of organic synthesis, NMR spectroscopy, elemental analysis. Results and Discussion. To expand the combinatorial library of thiazolopyridines the carried out a structural modification of the thiol group of the 3-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one in reactions cyanoethylation and alkylation. As alkylating agents, monochloroacetate acid ethyl ester and some chloroacetamides were tested, which made it possible to obtain a series of new derivatives of the basic scaffold. Conclusions. It has been found that 3-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one involved into the reaction cyanoethylation, and also forms salts with alkalis. The obtained salt 3-(5-mercapto-[1,3,4]oxadiazol-2-ylmethyl)-5,7-dimethyl-3H-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one possessing nucleophilic properties and the further involved into alkylation reaction using various alkylating agents like ethylchloroacetate and chloroacetamides. We continue to research different activities and chemical transformation of these substances with the prospect of studying biological activities.Мета роботи. Розширення синтетичного потенціалу тіазоло[4,5-b]піридинів, дослідження їхньої реакційної здатності та синтез деяких нових 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів. Матеріали і методи. Методи органічного синтезу, 1Н ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз. Результати й обговорення. Для розширення комбінаторної бібліотеки тіазолопіридинів, проведено структурну модифікацію тіольної групи 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону за реакціями ціанетилювання та алкілювання. Як алкілюючі агенти апробовано етиловий естер монохлорацетатної кислоти та деякі хлорацетаміди, що дозволило отримати серію нових похідних базового скафолду. Висновки. Встановлено, що 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-он вступає у реакцію ціанетилювання, а також утворює солі з лугами. Отримана сіль 3-(5-меркапто-[1,3,4]оксодіазол-2-іл-метил)-5,7-диметил-3H-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону алкілюється з утворенням відповідних похідних. Ми продовжуємо дослідження реакційної здатності, а також хімічних перетворень із перспективою вивчення біологічної активності синтезованих сполук