On the origin of some cubebene derivatives — Diels–Alder adducts and the diene structures of solidago compounds

International audienceAbstract: Two reactions, HCl addition and the thermal and (or) microwave assisted Diels–Alder condensation, were performed on α-cubebene (1), a vinylcyclopropane-containing tricyclic sesquiterpene. The diene structures originating from these reactions and from subsequent rearrangements of 1were identified. The stereochemistry of the resulting ad-ducts was established using mostly 2D high-resolution NMR.Résumé : Leα-cubébène (1), un sesquiterpène qui contient une unité vinylcyclopropane, a été soumis à une réaction d’addition de HCl et une de condensation de Diels–Alder thermique à l’aide de microondes. On a identifié les structures diéniques qui trouvent leur origine dans ces réactions et dans les réarrangements subséquents du composé 1. On a déterminé la stéréochimie des adduits qui en résultent en se basant principalement sur la RMN bidimensionnelle à haute résolution