Artikkel käsitleb sõnade liigitamisega seotud probleeme, lähtudes eesti vana kirjakeele korpuse poolautomaatse märgendamise pikaajalisest praktikast. Tutvustatakse kasutusel olevat märgendussüsteemi ning põhilisi raskusi selle tegelikul rakendamisel. Universaalsed probleemid on seotud sõnaliikide piirialadega, kuhu kuuluvate sõnade liigi määratlemine saab toimuda vaid üksuse funktsiooni arvestades ja konteksti põhjal. Spetsiifilisemad probleemid on seotud vana kirjakeele tekstide eripäraga – tõlkelisuse ja sellega seotud võõrmõjude, arhailisuse ning välja kujunemata grammatikatraditsiooniga. Sõnaliikide piirialade, eriti adverbide üle otsustamine on välja toonud huvitavaid leksikaliseerumis- ja grammatiseerumisjuhtumeid, mis avavad kirjakee...