Synthesis of C-Glycosides using witting derivatives of sugars

D-Mannoz ve D-glukoz uygun izopropiliden ve benziliden asetal türevleri ile anomerik hidroksil grupları serbest kalacak şekilde korundu. Serbest anomerik grup taşıyan korunmuş şeker türevleri Wittig reaktifi “asetilmetilentrifenilfosforan” ile reaksiyona sokuldular. Elde edilen ürünler molekülde bulunan uygun serbest hidroksil gruplarının, Wittig reaksiyonu sonucunda oluşan çift bağa kendiliğinden (asit veya baz katalizör kullanmadan) katılmasıyla, Wittig halka kapanması reaksiyonlarına uğrayarak, C-glikozit türevlerini verdi. Sorbitol 2,4- benziliden asetali ile korunduktan sonra periodat oksidasyonu ile 2,4- benziliden-L-ksiloz türevine dönüştürüldü ve bu bileşiğin aynı Wittig reaktifi ile reaksiyonu normal Wittig türevini verdi (çift bağ içeriyor). Elde edilen Wittig türevi, uygun geometride hidroksil grubu bulunmadığından halka kapanması gözlenmedi. Bu bileşik ancak benziliden gubunun hidrolizinden sonra halka kapanması ile C-glikozit oluşturabilir.Tüm bileşiklerin yapıları ve stereokimyaları 1H NMR, IR, mp., polarimetre gibi teknikler kullanılarak belirlendi