Avaliação química e estrutural de compostos derivados de carbazatos

Trabalho de Conclusão de Curso (graduação)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, 2019.Os carbazatos fazem parte de uma classe de compostos orgânicos classificados como bases de Schiff, e que despertam um elevado interesse científico na área da química inorgânica, devido ao seu potencial quelante, além de aplicações farmacológicas. O número de publicações relacionando carbazatos tanto como ligantes quanto seus complexos ainda é baixo, apesar de sua similaridade com semicarbazonas, hidrazonas e ditiocarbazatos, por exemplo. Esse trabalho descreve a síntese e elucidação cristalográfica, espectroscópica e computacional de dois novos ligantes, o 2-hidroxiacetofenona etilcarbazato (hafec) e o 2-hidroxiacetofenona benzilcarbazato (hafbc). Esses produtos formados podem ser empregados em reações de complexação com diferentes íons metálicos para a obtenção de complexos. Os dois ligantes sintetizados se cristalizaram de maneira adequada para a análise por difração de Raio X de monocristal, foram caracterizados também por métodos espectroscópicos na região do infravermelho e ultravioleta-visível. Além disso, foram avaliados também por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C e análise elementar de C, H e N. De maneira complementar, esses dois ligantes foram também submetidos a diversos cálculos computacionais, obtendo-se os espectros teóricos de infravermelho e de ultravioleta-visível para efeito de comparação com aqueles obtidos experimentalmente. Tornou-se possível também avaliar em quais orbitais ocorrem as transições eletrônicas e também designar com maior precisão quais sinais no espectro vibracional correspondem a determinadas ligações nas moléculas. Ainda com o auxílio computacional foram construídos o mapa de potencial eletrostático e as superfícies de Hirshfeld de cada uma das duas moléculas sintetizadas.The carbazates are part of a class of organic compounds classified as Schiff bases, and which arouse a high scientific interest in the field of inorganic chemistry due to its chelating potential, as well as pharmacological applications. The number of publications relating carbazates both as ligands and their complexes is still low, despite their similarity with semicarbazones, hydrazones and dithiocarbazates, for example. This work describes the crystallographic, spectroscopic and computational elucidation of two new ligands, 2-hydroxyacetophenone ethylcarbazate (hafec) and 2-hydroxyacetophenone benzylcarbazate (hafbc). These formed products can be used in complexation reactions with different metal ions to obtain complexes. The two synthesized ligands were suitably crystallized for single-crystal X-ray diffraction analysis; they were also characterized by infrared and ultraviolet-visible spectroscopic methods. In addition, they were also evaluated by 1H and 13C nuclear magnetic resonance and elemental analysis of C, H and N. In a complementary way, these two ligands were also submitted to several computational calculations, obtaining the theoretical infrared and ultraviolet-visible spectra for the purpose of comparison with those obtained experimentally. It has also been possible to evaluate in which orbital the electron transitions occur and also to designate with greater precision which signals in the vibrational spectrum correspond to certain bonds in the molecules. Also with the computational support the electrostatic potential map and the Hirshfeld surfaces of each of the two synthesized molecules were constructed