Propiedades tensoactivas y actividad biológica de nuevos surfactantes no iónicos conteniendo pirimidinas y anillos nitrogenados relacionados

A series of annelated pyrimidine derivatives has been synthesized via different heterocyclization reactions of suitably functionalized 6-(4-octadecyloxyphenyl)-4-oxo-2- thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile (4) with different electrophiles and nucleophiles. These heterocycles bear an active hydrogen atom (NH, OH or COOH) which could be propoxylated using propylene oxide with different moles, 5, 10 and 15, to produce nonionic surfactant having a long alkyl chain with molecular weight suitable for becoming an amphiphilic molecule with correct hydrophilic-lypophilic balance which enhances solubility, biodegradability and hence lowers the toxicity to human beings and becomes environmentally friendly. In addition, the antimicrobial activities of these compounds were screened and it was found that some of these compounds have similar or higher activity compared with commercial antibiotic drugs (sulphadiazine), which make them suitable for diverse applications like the manufacturing of drugs, pesticides, emulsifiers, cosmetics, etc.Una serie de derivados pirimidínicos y relacionados han sido preparados vía diferentes reacciones de formación de heterociclos entre 6-(4-octadeciloxifenil)-4-oxo-2-tioxo- 1,2,3,4-tetrahidropirimidina-5-carbonitrilo (4) y diferentes electrófilos y nucleófilos. Estos heterociclos tienen un átomo de hidrógeno activo (NH, OH, o COOH) que fue propoxilado con diferentes moles de óxido de propileno (5, 10, o 15) para producir surfactantes no iónicos con una cadena alquílica larga y peso molecular apropiado para convertirse en una molécula anfifílica con un balance hidrofílico-lipofílico correcto que aumenta la solubilidad y la biodedradabilidad, decrece la toxicidad a los seres humanos, y se convierte en respetuoso con el medio ambiente. Además, las actividades antimicrobianas de estos compuestos fueron determinadas y se encontró que algunos de estos compuestos tuvieron una actividad similar o más alta que antibióticos comerciales (sulfadiazina), lo que los hace apropiados para aplicaciones diversas como la manufactura de medicamentos, pesticidas, emulsificantes, cosméticos, etc