Синтез ациклических аналогов нуклеозидов гликозилиированием 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-онов по одностадийному методу Форбрюггена

New analogues of acyclovir have been prepared by reacting 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 1а-i and (2-acetoxyethoxy)methyl acetate 2 in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst. Thei nteraction between the compounds 1а-е and 2 has led to a mixture of N3 and N4 isomers. In contrast, the reaction of compounds 1g-i and 2 proceeded selectively to form N3 isomers. In the case of compounds 1a-c the predominant product is the one with the acyclic moiety in azine ring (N4 isomer). Interaction between 1d-f and 2 has led to mixtures comprising mainly N3 isomer. It has been found that the ratio of glycosylation products 1 and 2 are thermodynamically controlled. The structure of the obtained compounds has been proved by 1Н, 13С, two-dimensional 1Н-13С NMR spectroscopy and X-ray analysis.Новые аналоги ацикловира были получены при взаимодействии 1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин-7-онов 1а-i с (2-ацетоксиэтокси)метилацетатом 2 в присутствии триметилсилилтрифторметансульфоната как катализатора. Взаимодействие между соединениями 1а-е и 2 привело к смеси N3 и N4 изомеров. Напротив, взаимодействие соединений 1g-i и 2 протекало избирательно с образованием N3 изомеров. В случае веществ 1a-c преобладает продукт с ациклическим фрагментом в азиновом кольце (N4 изомер). Взаимодействие 1d-f и 2 привело к смесям, содержащим, главным образом, N3 изомер. Было установлено, что соотношение продуктов гликозилирования 1 и 2 управляется термодинамически. Структура полученных веществ была доказана 1Н, 13С, двумерной 1Н-13С ЯМР спектроскопией, а также рентгеноструктурным анализом