Síntese e caracterização de polímeros a partir de óleos vegetais e poliésteres biodegradáveis para a encapsulação de ativos com aplicação na terapêutica veterinária e sanidade animal

Orientadora: Drª Sônia Faria ZawadzkiTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciências Exatas, Programa de Pós-Graduação em Química. Defesa : Curitiba, 19/12/2018Inclui referências: p. 115-123Área de concentração: Química OrgânicaResumo: Poli(caprolactona) (PCL) e poli(lactídeo) (PLAC) são polímeros biodegradáveis, biocompatíveis, bioabsorvíveis e de interesse nas áreas: ambiental, médica, farmacológica e veterinária. Estes materiais, assim como óleos vegetais que, considerados fontes renováveis, foram utilizados para a síntese de copolímeros com posterior confecção de partículas contendo compostos modelo com ação antiparasitária aplicados à veterinária. Inicialmente foi realizada a reação de transesterificação no óleo de milho (OMI), com catálise alcalina em dietilenoglicol seguida de reação de epoxidação conduzida em ácido fórmico e peróxido de hidrogênio na razão molar de 3:1:1,5 (ácido: mol insaturação: peróxido de hidrogênio). Os produtos foram caracterizados por cromatografia em fase líquida de alta eficiência (CLAE), espectroscopia na região do infravermelho (FTIR), ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e de 13C, índice de acidez, calorimetria exploratória diferencial (DSC) e reologia. Os biopolímeros PCL e PLAC, bem como os copolímeros obtidos a partir de óleos vegetais modificados foram sintetizados, caracterizados e empregados na encapsulação de compostos com potencial controle antiparasitário de ruminantes. A emulsão simples seguida de evaporação do solvente orgânico foi a metodologia aplicada no preparo das partículas. Dentre as técnicas utilizadas na caracterização dos materiais obtidos, foi empregada a microscopia eletrônica de varredura (MEV) para confirmar tamanho e forma das partículas. Estudos de liberação in vitro foram realizados por espectroscopia no ultravioleta visível (UV-VIS), bem como os compostos modelo: ivermectina, quercetina e rutina foi . Os resultados tais como: modificação no comportamento térmico das partículas, comparadas aos polímeros puros, bandas de absorção dos produtos observadas via FTIR, tempos de retenção distintos, obtidos via CLAE quando comparados materiais de partida e produtos obtidos, concentração crescente dos ativos nos estudos de liberação são alguns dos resultados que confirmaram que os polímeros foram obtidos e que os ativos com ação antiparasitária foram encapsulados e detectados ao serem submetidos a testes de liberação. Palavras-chave: PLAC, PCL, óleo vegetal, copolímero, antiparasitário.Abstract: Poly(caprolactone) (PCL) and poly(lactide) (PLAC) are biodegradable, biocompatible, bioabsorbable polymers of interest in the environmental, medical, pharmacological and veterinary fields. These materials, as well as vegetable oils which, considered as renewable sources, were used for the synthesis of copolymers with subsequent confection of particles containing antiparasitary model compounds applied to veterinary medicine. The reaction was carried out in the oil of corn (OMI), with alkaline catalysis in diethyleneglycol followed by epoxidation reaction conducted in formic acid and hydrogen peroxide in molar ratio of 3:1:1,5 (acid: mol unsaturation: hydrogen peroxide). The products were characterized by high performance liquid chromatography (HPLC), infrared spectroscopy (FTIR), 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR), acidity index, differential scanning calorimetry (DSC) and rheology. PCL and PLAC biopolymers as well as copolymers obtained from modified vegetable oils were synthesized, characterized and used in the encapsulation of compounds with potential antiparasitiary control of ruminants. The simple emulsion followed by evaporation of the organic solvent was the methodology applied in the preparation of the particles. Among the techniques used to characterize the obtained materials, scanning electron microscopy (SEM) was used to confirm particle size and shape. In vitro release studies were performed by visible ultraviolet (UV-VIS) spectroscopy, as well as the model compounds: ivermectin, quercetin and rutin. Results such as: modification in the thermal behavior of the particles, compared to the pure polymers, absorption bands of the products observed via FTIR, different retention times, obtained by HPLC when comparing starting materials and products obtained, increasing concentration of the active in the studies of release are some of the results that confirmed that the polymers were obtained and that the active agents with antiparasitary action were encapsulated and detected when undergoing release tests. Key-words: PLAC, PCL, vegetable oils, copolymers, antiparasitary