Síntesis, Reactividad y Aplicaciones Sintéticas de Dienos y Heterodienos de 1,3-Oxazolidin-2-onas

En este trabajo se describe la importancia que tienen los dienos exo-oxazolidin-2-onas 3-4 como bloques de construcción de moléculas de mayor complejidad con potencial aplicación para la obtención de compuestos con actividad biológica. De esta manera, la oxidación de los dienos empleando MCPBA promueve la formación de las 1,3-oxazolidin-2,4-dionas 5-6, compuestos muy interesantes por contar con un sistema carbonílico α,β-insaturado. La funcionalización de la posición beta de estos compuestos se llevó a cabo vía adiciones tipo Michael de nucleófilos blandos, obteniendo los productos de adición conjugada 7-16 (Esquema 1), los cuales son precursores directos de alfa-hidroxiamidas. Así también se llevó a cabo la funcionalización de los dienos exo-oxazolidin-2-onas 3-4 mediante formilaciones Vilsmeier-Haack, obteniendo una nueva clase de dienos 17, en los cuales se incorpora un grupo formilo en el metileno del carbono C-4. Estos nuevos compuestos fueron evaluados en reacciones Baylis-Hillman para funcionalizar el carbono alfa al grupo formilo, proporcionando los aductos 18 (Esquema 2), los cuales llaman la atención debido a que presentan una zona de reactividad nucleofílica y otra electrofílica, además de que se trata de una Baylis- Hillman poco común, ya que se lleva a cabo en un sistema vinílogo doble conjugado