PENGARUH PERBANDINGAN PIRIDINA-PIPERIDINA SEBAGAI KATALIS TERHADAP PERSEN HASIL SINTESIS ASAM 3-HIDROKSISINAMAT (SUATU MODIFIKASI REAKSI KNOEVENAGEL)

Pada penelitian ini dilakukan sintesis turunan asam sinamat yaitll asam 3hidroksisinamat yang diharapkan dapat menghambat aktivitas enzim tirosinase dan digllnakan sebagai bahan dasar sedian tabir surya dan pemutih. Sintesis asam 3-hidroksisinamat dilakukan melalui reaksi Knoevenagel antara 3hidroksibenzaldehida dan asam malonat dalam suasana basa lemah dengan katalis campuran piridina-piperidina pada perbandingan (5:0), (5:3,5), dan (5:7). Diantara ketiga variasi penggunaan katalis campuran piridina-piperidina tersebut manakah yang menghasilkan persen hasil reaksi terbesar. Sintesis asam 3-hidroksisinamat dilakukan masing-masing tiga kali replikasi untuk katalis yang berbeda. Hasil yang didapat kemudian dilakukan perhitungan, analisis kualitatif, dan uji kemaknaan dari hasil sintesis. Katalis campuran piridina-piperidina dengan perbandingan (5:0) memberikan persen hasil 52,51 %. Katalis campuran piridina-piperidina dengan perbandingan (5:3,5) memberikan persen hasil 38,78 %. Sedangkan katalis campl1ran piridinapiperidina dengan perbandingan (5:7) memberikan per sen hasil 31,38 %. Perbedaan persen hasil sintesis tersebut karena perbedaan jenis katalis yang digunakan. Apabila suatu basa tersier digunakan sebagai katalis , maka tidak akan terbentuk senyawa adisi antara komponen karbonil dengan basa. Sebaliknya apabila suatu basa primer atau sekunder digunakan sebagai katalis maka akan terbentuk produk adisi komponen karbonil dengan basa sebagai hasil samping dan produk adisi ini boleh jadi adalah hasil antara dari reaksi. Piridina adalah suatu bas a tersier yang tidak memiliki atom H aktif, scdangkan piperidina adalah suatl! basa sekunder yang memiliki satu atom H aktif. Apabila piperidina digunakan sebagai katalis, piperidina mampu bertindak sebagai nukleofil dan menyerang gugus karbonil sehingga menghambat serangan gugus metilena aktif dari asam malonat untuk berikatan dengan gugus karbonil tersebut. Hambatan tersebut akan mengurangi produk yang dihasilkan. Sedangkan piridina yang tidak mempunyai atom H aktif tidak dapat berikatan dengan gugus karbonil, sehingga gugus metilena dari asam malonat dapat berikatan dengan gugus karbonil dengan bebas