Synteza układów porfirynowych – multipodstawionych w pozycjach β

Wydział Nauk ŚcisłychRozprawa doktorska dotyczy syntezy multipodstawionych w pozycjach β- układów porfirynowych – potencjalnych sensybilizatorów w antynowotworowej terapii fotodynamicznej. Złożonej funkcjonalizacji porfiryn dokonano, wykorzystując tandem reakcji: elektrofilowe nitrowanie / nukleofilowe podstawienie wodoru. Otrzymano całe serie związków di-, tri-, tetra-, penta- i heksapodstawionych w pozycjach β-. W jednym z rozdziałów pracy, zamiast wprowadzania grupy nitrowej, pierścień makrocykliczny aktywowano poprzez kompleksowanie go metalami o znacznej elektroujemności (Sn, Au). Podstawienie wodoru udało się zrealizować w tym przypadku dla pochodnych dichlorocyny.Summary: The preparation of highly β-substituted porphyrin compounds are described. A series of di-, tri-, tetra-, penta-, and hexa-functionalized derivatives, potential anticancer photosensitizers in PDT therapy, were synthesized. The new method applied for this functionalization involved tandem reactions of electrophilic nitration / nucleophilic aromatic substitution of H-atom.In one chapter of this work, the studies on nucleophilic substitution of hydrogen in the porphyrin ring, activated by highly electronegative central metal atom, were undertaken. The above concept was successfully realized for dichlorotin complexes