Study of the fluorescence properties of oxazolone ligands and their plausible improvement by orthopalladation to their incorporation to optoelectronic devices

Máster Universitario en Química industrial.Las 4-ariliden-5(4H)-oxazolonas son una familia de moléculas con conocida actividad fotofísica. En el presente trabajo se ha tratado de mejorar estas propiedades luminiscentes mediante la coordinación de un átomo de paladio a su estructura a través de reacciones de activación C-H. La esfera de coordinación del Pd se completa con acetilacetonato como ligando auxiliar en los productos finales. Las oxazolonas de partida contienen grupos metóxido en el anillo 4-arilideno y sustituyentes electroatractores en el anillo 2-arilo para potenciar el efecto push-pull e incrementar adicionalmente las propiedades luminiscentes. Para llegar a los productos con oxazolona ortometalada y acetilacetonato se ha seguido un método en cuatro etapas: (i) síntesis de las oxazolonas; (ii) síntesis por activación CH de dímeros con ligandos oxazolona ortopaladados y carboxilato puente; (iii) síntesis de dímeros con puentes cloruro por metátesis de los ligandos carboxilato por cloruro; (iv) síntesis de mononucleares con acetilacetonato O,O-quelato por metátesis de los ligandos cloruro por acetilacetonato. Se han caracterizado completamente todos los productos que no habían sido descritos con anterioridad. Una vez caracterizados, se han estudiado cualitativamente las propiedades fotofísicas de los compuestos sintetizados, mediante un estudio de la fluorescencia. Los resultados obtenidos muestran que, en algunos casos, es posible obtener una mejora de la fluorescencia de hasta 1 orden de magnitud tras la incorporación del Pd. Sin embargo, en otros casos dicha incorporación produce la aniquilación de la fluorescencia.Peer reviewe