Un método práctico y conveniente para preparar 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina para estudiantes de Química Orgánica

We described the synthesis of 3-methyl-2-oxo-1,4-benzoxazine (5), key product to obtain biological compounds, structural and electronically related to the quinoxalines (1), they have shown interesting and diverse activities like antibacterial, anticancerigenal, antidepressant, anti-inflammatory and antimalarial. The used design was based on a linear synthesis that involved the reaction of the o-aminophenol with sodium pyruvate in glacial acetic acid, followed by cyclization with diciclohexylcarbodiimide in N,N� dimethylformamide under basic conditions. The overall yield was 80-90%, which represents a highly efficient method to other synthetic methods traditionally used. The compounds were characterized through the spectroscopy technique 1H NMR.Se describe la síntesis de 3-metil-2-oxo-1,4-benzoxazina (5), producto clave para la obtención de compuestos biológicos, estructural y electrónicamente relacionados a las quinoxalinas (1), estructuras que han mostrado interesantes y diversas actividades como antibacterianos, anticancerígenos, antidepresivos, antiinflamatorios y antimaláricos. El diseño empleado se fundamentó en una síntesis lineal que involucró la reacción del o-aminofenol y el piruvato de sodio en ácido acético glacial, seguido de la ciclación con diciclohexilcarbodiimida y N,N�- dimetilformamida en medio básico. El rendimiento general para esta síntesis fue 80-90%, lo cual representa un método altamente eficiente respecto a otros métodos sintéticos tradicionalmente utilizados. Los compuestos fueron caracterizados a través de 1H RMN