Contribuições ao estudo fitoquímico de Annona glabra Linnè - Annonaceae

Orientador: Brás Heleno de OliveiraDissertação (mestrado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciênicias Exatas, Programa de Pós graduação em Química. Defesa: Curitiba, 01/12/2000Resumo: O presente trabalho descreve o estudo químico de Annona glabra Linnè. O Racionamento cromatográfíco da casca do caule levou ao isolamento de diterpenóides com esqueleto caurânico: ácido caurenóico, ácido eni-19- carbometoxicauran-17-óico, ácido 16p-hidro-19-ol-enf-caran-17-óico, 16p,17-diidroxie/? f-cauran-19-al. Dentre esses o ácido 16p-hidro-19-ol-enf-caran-17-óico e 16(5, 17-diidroxi-enf-cauran-19-al foram isolados pela primeira vez na espécie; o ácido ent-19-carbometoxicauran-17-óico é inédito na família. As determinações estruturais foram baseadas em técnicas espectrométricas usuais. Foi também realizada a quantificação do principal composto isolado, o ácido caurenóico, devido as suas importantes propriedades farmacológicas. Através de CLAE-FR foi realizado um estudo da distribuição deste metabólito na planta. Os maiores teores foram encontrados na casca do caule (503,22 mg%) e os menores nas falhas (10,53 mg%). A variação sazonal deste composto foi significativa, tendo sido encontrado os maiores teores no outono e os menores no inverno.Abstract: This work describes the chemical study of Annona glabra Linné. The chromatographic fractionation of stem bark led to the isolation of kaurenoic acid, ent- 19-carbometoxykàuran-17-oic acid, 16(3-hydro-19-ol-e/?£-kauran-17-oic acid, 16p, 17- dihydroxi-e/7f-kauran-19-al. This is the first report of these compounds in the plant except the first one. The structure détermination was based on spectrometry data. The determination of thé main compound isolated, kaurenoic acid, was also carried out due to its important pharmacological properties. Using RP-HPLC a study of the distribution of the metabolite in the plant was accomplished. The highest concentration of kaurenoic âcid was found in the bark (503,22 mg %) and the lowest in the leaves (10,53 mg %). The seasonal variation of this compound was also significative. The highest concentrations were found in the autumn and the lowest in the winter