Estudo fitoquímico das folhas de Ocotea puberula (Reich.) Nees (Lauraceae)

Orientadora: Ana Luísa Lacava LordelloDissertação (mestrado) - Universidade Federal do ParanáResumo: O presente trabalho descreve o estudo químico das folhas de Ocotea puberula (Reich.) Nees coletada no campus do Centro Politécnico em Curitiba- PR. A análise preliminar do extrato obtido das folhas desta espécie mostrou que os metabólitos secundários mais abundantes eram alcalóides. Em virtude disto, o estudo foi direcionado para o isolamento desta classe de substâncias. As folhas foram submetidas a extração com etanol e com o extrato obtido foi realizado extração para alcalóides. A fração alcaloídica foi fracionada através de diversos processos cromatográfícos fornecendo 9 substâncias sendo 8 alcalóides aporfínicos, sendo eles, ocoteina, dicentrina, predicenírina, N-metil-laurotetanina, isodomesticina, leucoxina, 3-hidroxi dicentrina e N-óxido dicentrina, sendo que apenas 1 delas, a ocoteina já havia sido isolado nesta espécie e 2 delas, a 3-hidroxi dicentrina e a N-óxido dicentrina são inéditas como produto natural. As estruturas foram determinadas por RMN ]H e 13C (PND, DEPT 90 e 135°) COSY 1H-1H, HETCOR e EM. O estudo da composição química dos óleos essenciais das folhas e galhos, obtidos por arraste a vapor forneceu três monoterpenos e dez sesquiterpenos. Palavras chaves: alcalóides aporfínicos; ocotea puberula; lauraceaeAbstract: This work reports the chemical constituents of leaves of the one specimen of Ocotea puberula Nees (Lauraceae) collected aí Centro Politécnico of Universidade Federal do Paraná in Curitiba-PR. The preliminary analysis of ethanol extract from leaves of this species showed that most of its constituents were alkaloids. Because of this, the work was directed to isolation of compounds of this class. The ethanolic extract was submitted to alkaloid extraction and the alkaloid fraction after several chromatographic fractionations afforded nine compouds (8 aporphine alkaloids and one compound not identified). The structure determination was based on mono and two-dimensional !H and 13C NMR spectra, including DEPT 90° e 135°, COSY 'H-lH, HETCOR and e MS. One of the aporphine alkaloids already had been isolated from this species, five alkaloids were known, but isolated for the first time from this specie and the other two alkaloids are knew as natural product. The qualitative and quantitative analysis of the essential oils from leaves and stems, obtained by hydrodistillation, were performed by GC-MS and afforded three monoterpenes and ten sesquiterpenes.The relative abundance of these components are shown in this work.