Diastereodivergent processes in allylic alkylation

Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung von Derazemisierungsmethoden zur Synthese von funktionalisierten Cyclobutenen. Es wird eine atomökonomische stereoselektive Synthese von \(\it cis\)-disubstituierten Cyclobutenen durch palladiumkatalysierte allylische Alkylierung präsentiert. Ein weiterer Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit einer Deracemisierungsstrategie die durch den Einsatz von Palladium, zu stark enantioangereicherten \(\it cis\)-Cyclobutenen führt. Eine auf rationalem Design beruhende Beobachtung führte, durch einfachen Austausch der Liganden, zur hoch selektiven Bildung von trans-Cyclobutenen. Demzufolge wurde eine besonders selektive diastereodivergente Deracemisierung entwickelt, durch welche die Reaktion selektiv in Richtung der Bildung von \(\it cis\)- oder \(\it trans\)-Cyclobutenen geleitet warden kann. Die Ausweitung dieses Phänomens auf andere Systeme zeigt die Wichtigkeit des Vorhandenseins der Carboxylat-Gruppe