Unterschiedlich glycosidierte 2-Amino-2-desoxy-D-glucuronsäuren

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden unterschiedlich glycosidierte \(Alkyl-2-amino-2-desoxy-\beta-D-glucopyranosiduronsäuren\) dargestellt. Das Spektrum der eingeführten Alkohole umfasst neben langkettigen und verzweigten primären Alkoholen auch sterisch gehinderte sekundäre Alkohole wie Fenchol und Menthol. Die unterschiedlichen Bausteine wurden mit Standardaminosäuren zu heterodi- und trimeren Bausteinen umgesetzt, die für Synthesen größerer Blöcke z.B. für kombinatorische Bibliotheksynthesen verwendet werden können. Derartige Blocksynthesen von Oligomeren mit mehr als einer Alkyl-2-amino-2-desoxy-D-glucopyranosiduronsäure-Einheit wurden durch Darstellung von heterotetrameren bis heterohexameren Oligopeptiden untersucht. Die dargestellten Heterooligomere wurden durch nmrspektroskopische und massenspektrometrische Methoden charakterisiert, an ausgewählten Vertretern wurden konformative Untersuchungen mittels ROESY-Spektroskopie und MD-Simulationen durchgeführt