SINTESIS SENYAWA KHALKON DAN FLAVON DARI VANILIN SEBAGAI ANTIOKSIDAN DAN ANTIBAKTERI

Telah dilakukan sintesis senyawa flavon dari bahan baku vanilin melalui beberapa tahapan reaksi yaitu metilasi, kondensasi Claisen-Schmidt, siklisasi dan demetilasi. Khalkon dan flavon hasil sintesis diuji aktivitasnya sebagai antioksidan dan antibakteri. Vanilin direaksikan dengan dimetilsulfat (DMS) untuk membentuk veratraldehida. Veratraldehida mengalami kondensasi Claisen-Schmidt setelah direaksikan dengan turunan hidroksi asetofenon untuk membentuk senyawa khalkon (khalkon 1, khalkon 2, khalkon 3 dan khalkon 4). Senyawa khalkon tersebut disintesis dengan 2 cara yaitu memakai pelarut (konvensional) dan tanpa pelarut menggunakan teknik grinding. Senyawa turunan khalkon hasil sintesis disiklisasi dengan reagen iodin dalam DMSO membentuk 4 senyawa flavon (flavon 1, flavon 2, flavon 3 dan flavon 4). Demetilasi dilakukan terhadap senyawa flavon hasil sintesis menggunakan HBr dan asam asetat glasial. Karakterisasi senyawa khalkon dan flavon hasil sintesis dilakukan menggunakan spektrometer FT-IR, GC-MS, 1H- dan 13C-NMR. Senyawa khalkon dan flavon tersebut diuji aktivitas antioksidan in vitro menggunakan metode DPPH, dan diuji aktivitas antibakteri terhadap bakteri Gram-negatif dan Gram-positif mengunakan metode filter paper disc dillution. Hasil penelitian menunjukkan bahwa metilasi vanilin menghasilkan veratraldehida dengan rendemen 73% dan TL 42-43 °C. Sintesis khalkon konvensional antara veratraldehida dengan hidroksi asetofenon memberikan 4 senyawa khalkon, yaitu khalkon 1 (75%), khalkon 2 (70%), khalkon 3 (45%), dan khalkon 4 (65%), sedangkan sintesis khalkon dengan teknik grinding memberikan khalkon 2 (84%), khalkon 3 (73%), dan khalkon 4 (70%). Sintesis khalkon dengan teknik grinding membutuhkan waktu reaksi yang lebih singkat (15 menit) dan memberikan rendemen hasil lebih besar (70-84%) dibandingkan dengan sintesis khalkon secara konvensional (45-75%). Siklisasi terhadap empat senyawa khalkon memberikan turunan flavon 1 (39%), flavon 2 (30%), flavon 3 (22%) dan flavon 4 (27%). Demetilasi dilakukan terhadap ke 4 flavon hasil sintesis, namun hanya flavon 4 yang bisa didemetilasi membentuk 5,4'-dihidroksi-3'-metoksi flavon. Hasil uji aktivitas antioksidan khalkon dan flavon hasil sintesis memberikan nilai IC50 di atas 100 µg/mL, memperlihatkan aktivitas antioksidan senyawa tersebut rendah. Hasil uji aktivitas antibakteri memperlihatkan bahwa flavon hasil sintesis aktif sebagai antibakteri terhadap E. coli, S. aureus dan P. Aeruginosa. [kata-kata kunci: vanilin, veratraldehida, kondensasi Claisen-Schmidt, khalkon, flavon