Über Antamanid, XXII. Austausch von Phenylalanin 5,6,9 und 10 im Antamanid durch L‐Cyclohexylalanin

Es wurden an der festen Phase die folgenden Analogen des Antamanids (AA) synthetisiert, die anstelle des Phenylalanins im Naturstoff L‐Cyclohexylalanin (Cha) enthalten: [Cha5]‐AA (Id) [2.5], [Cha6]‐AA (1e) [0.5], [Cha5, Cha10]‐AA (1f) [10–15], [Cha6, Cha9]‐AA (1g) [1–2] und [Ala1, Cha6, Cha9]‐AA (1h) [> 10]. Die Zahlen in eckigen Klammern bedeuten die Mengen in mg pro kg, die die weiße Maus vor dem Tod durch 5 mg Phalloidin pro kg schützen. Aus ihnen ist abzulesen, daß der Austausch von Phenylalanin 6 die biologische Aktivität am geringsten, der von Phenylalanin 10 am stärksten betrifft, was etwa mit früher3) mit Tyrosin erhaltenen Ergebnissen übereinstimmt