Kinetische und spektroskopische Untersuchungen über reaktionsfähige heterocyclische Säureamide

In den Reihen der N-Acyl-Derivate von Pyrrol, Imidazol, 1,2,4-Triazol und Tetrazol sowie von Indol, Benzimidazol und Benztriazol wurde mit zunehmender Zahl der Ring-Stickstoffatome eine beträchtliche Erhöhung der Hydrolyse- und Aminolyse-Geschwindigkeit beobachtet, mit der eine kurzwellige Verschiebung der Carbonyl-Valenzschwingungsbanden einhergeht. Eine Parallelität zwischen der nukleophilen Aktivität der Carbonylgruppe und der Lage der Carbonyl-Valenzschwingungsbande wurde auch bei den äußerst reaktionsfähigen N,N'-Carbonyl-Derivaten des Imidazols und Triazols sowie bei substituierten N-Benzoyl-Derivaten der Heterocyclen beobachtet. Bei letzteren lassen sich die log k-Werte der Hydrolyse und Aminolyse in ihrer Abhängigkeit von der Art der Substituenten und ihrer Stellung am aromatischen Ring durch die Hammett-Gleichung wiedergeben