Über hochacide Kohlenwasserstoffe

Die CH-Acidität von 1.1.3.3-Tetraphenyl-propen und von 1.1.5.5-Tetraphenyl-pentadien nimmt um viele Zehnerpotenzen zu, wenn mindestens 2 der Phenylreste zu einem Biphenylenrest eingeebnet werden. Derartige Kohlenwasserstoffe geben in geeigneten Lösungsmitteln bereits mit 0.1 n wäßrigen Laugen tieffarbige Salze, die bei Ausschluß von Luft beständig sind. Die durch Entladung der roten bzw. blauen Anionen mit K3Fe(CN)6 resultierenden paramagnetischen Radikale sind gelb und fallen durch ihre geringe Reaktionsgeschwindigkeit mit O2 auf. Im Falle des 1.1.5.5-Bis-biphenylen-pentadiens-(1.4) liefert das mesomere Anion mit Methyljodid zwei verschiedene Methylderivate. — Es wird eine qualitative theoretische Deutung für den Einfluß der Biphenylenbindungen auf die Säuredissoziationskonstanten vorgeschlagen