Aminozucker-Synthesen, XXVI. Synthese neuer 3-Acetamino-heptosen. Ein Beitrag zur Stereospezifität der Darstellung von 3-Amino-zuckern mit Nitromethan

Aus α-Methyl-4.6-äthyliden-D-glucosid erhält man mit NaJO4 den Dialdehyd III, der mit Nitromethan zum 3-Nitro-heptosid V kondensiert wurde. Katalytische Reduktion mit Pt und anschließende N-Acetylierung führten zum kristallisierten Hydrat einer 3-Acetamino-heptose. Nach Vergleich mit bekannten 3-Acetamino-heptosen und nach den Ergebnissen des Abbaus mit Perjodat wird ihr die Konfiguration der 3-Acetamino-3-desoxy-D-altro-D-manno-heptose (VII) zugeschrieben. — Aus 3-Acetamino-3-desoxy-D-manno-D-gala-heptose gewann man durch Epimerisierung mit Ba(OH)2 die 3-Acetamino-3-desoxy-D-manno-D-taloheptose (II). — Gründe für die Stereospezifität der Reaktion von Nitromethan mit optisch-aktiven Dialdehyden werden diskutiert