Development of new domino reactions involving C-H functionalization for the synthesis of heterocycles

Le projet scientifique a consisté au développement de nouveaux processus domino ayant pour étape clé la fonctionnalisation d’une liaison C-H. L’introduction de cette étape de fonctionnalisation C-H a permis d’améliorer significativement l’efficacité moyenne de la réaction et a offert de nouvelles perspectives du point de vue synthétique. Ainsi, nous avons exploité des stratégies se basant sur des séquences Heck / fonctionnalisation C-H, des réactions de difonctionnalisation d’alcènes en conditions oxydantes et un processus d'aminopalladation / fonctionnalisation C-H. Ces méthodologies nous ont permis un accès rapide aux motifs spiroquinolinones, spirooxindoles, oxindoles disubstitués en position 3, oxindoles tétracycliques et pyrrolo[1,2-a]indoles.The projet consists in developing new domino processes involving C-H functionalization as the key steps. The introduction of C-H functionalization in the domino reaction leads to the enhancing significantly the efficiency of the reaction and offers new perspectives in a synthetic point of view. In this context, we have exploited different strategies basing on Heck/C-H functionalization process, difunctinalization of alkenes reactions through oxidative addition and a sequencial intramolecular aminopalladation/C-H functionalization. These methodologies allow rapid constructions of spiroquinolines, spirooxindoles, 3,3'-disubstituted oxindoles, tetracyclic oxindoles and pyrrolo[1,2-a]indoles cores