Synthesis and Physical Properties of Multi-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)benzene and Biphenyl derivatives, and Their Application in Organic Electroluminescent Devices.

本篇論文以噁唑為主體，合成兩系列聯苯與單苯噁唑基團取代的衍生物，藉由光化學和電化學方法來瞭解分子的特殊構型以及其物理性質關係。在聯苯噁唑衍生物部分，我們藉由改變不同取代基團來觀察分子的物理性質，利用分子螢光和磷光的放光波段與常見綠色磷光材料三- ( 2-苯基吡啶 ) -銥的MLCT1、MLCT3吸收具有良好的重疊性應用於有機電致磷光發光元件，其元件在200 cd/m2發光效率為26 cd/A，最高亮度可達到43,000 cd/m2。 單苯噁唑基團取代的衍生物則以苯環為中心，合成一系列不同取代數目與位置化合物，以光化學與電化學方法來瞭解噁唑基團影響分子構型以及最低未填滿能階。以高分子聚乙烯咔唑當作載體摻混不同單苯噁唑衍生物製作元件，元件的電致發光波長與單苯噁唑衍生物的還原電位具有良好的線性關係。In this thesis, we synthesized multi-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)benzene and biphenyl derivatives. The conformational and substitution effects were studied by photophysical properties and cyclic voltammetry. For the fluorescence and phosphorescence of 2,2’-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)biphenyl(BOBP) showed good spectra matching with absorption spectra of MLCT1 and MLCT3 transition of Ir(ppy)3. While BOBP was used as host material for Ir(ppy)3 in PHOLED device, the maximum brightness of 43,000 cd/m2 with efficiency of 26 cd/A at 200 cd/m2 was achieved. The first-reduction potential of multi-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)benzenes were affected by conformation and number of oxadiazole units. The emission color of a series devices could be tuned by doping different multi-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)benzenes in hole-transporting polymer PVK. Two multi-(1,3,4-oxadiazo-2-yl)benzenes doped in PVK polymer matrix could lead emission band broadly, indicating that the two kinds of exciplexes might form in the OLED device at same time. The emission color were controlled by the efficiency of formed excited state complexes.目錄錄 Ⅰ文摘要 Ⅲ文摘要 Ⅳ目錄 Ⅴ目錄 Ⅸamp;#63946;程目錄 Ⅹ合物的結構式與編號 XI一章 緒論 1機發光二極體歷史背景與概論 1.1 有機電致發光發光原理與元件結構 4.2 有機電致發光材料 8.3 分子光化學 19.4 能量轉移 23.5 主客發光體系統 24.6 白光有機電致發光二極體 26二章 聯苯噁二唑衍生物 28.1 研究動機 28.2 聯苯噁唑衍生物合成策略與方法 30.3 聯苯噁唑衍生物的熱性質分析 43.4 聯苯噁唑衍生物的光學性質分析 48.5 聯苯噁唑衍生物的電學性質分析 66.6 聯苯噁唑衍生物的有機電致發光二極體元件性質探討 74.7 聯苯噁二唑衍生物研究結論 79三章 單苯噁二唑衍生物 80.1 研究動機 81.2 單苯系統噁唑衍生物合成策略 82.3 單苯噁唑衍生物的熱性質分析 90.4 單苯噁唑衍生物的光學性質分析 91.5 單苯噁唑衍生物的電化學性質分析 109.6 單苯噁唑衍生物的有機發光二極體元件性質探討 115.7 單苯噁二唑衍生物研究結論 141四章 實驗部分 143五章 參考文獻 186錄一 化合物之TGA及DSC 195錄二 化合物X-ray 晶體參數表、鍵長及鍵角資料 215錄三 化合物光物理性質圖 251錄四 化合物溶液循環伏安圖 270錄五 元件I-V-L 圖 285錄六 化合物之核磁共振光譜圖 318錄七 已發表文章 41