Synthesis of Glyco-Conjugates 1. Synthesis of 2,5-Neuraminic acid dimer 2. Synthesis of Glyco-Conjugates via Olefin Metathesis

本論文中，以探討不同類型醣類化合物的合成為主。在近年來，醣類化學逐漸受到重視，除了發現此類分子是細胞間作用的媒介之外，在藥物的開發上，也佔有很重要的地位。但在傳統的醣類合成上，受到反應條件嚴苛及選擇性的問題影響，以致許多含醣分子的合成較為困難，本論文即分別針對以醣類為主的數種化合物進行合成的改進。 在選擇的幾種醣類化合物中，有生物體內天然的醣類配位基，如海膽卵子表面的2,5聚唾液酸，此為受精作用中不可或缺的媒介，合成此2,5聚唾液酸利用一完全In this thesis, new methods for the synthesis of several different types of glyco-conjugates were developed. The target including natural glyco-conjugated ligand, drug mimetic and derivatives. 2,5-neuraminic acid was chosen as the first target. This glycol-conjugate was a very important signal transductor during fertilization of the sea urchin. Here, an amide bond formation reaction was used to construct the 2,5-neuraminic acid dimer. By this method, glycosidic bond was formed through an exclusive目錄 i 圖目錄 iii 表目錄 iv 簡寫表 v 摘要 viii 第一章 2,5-聚唾液酸的合成 1 緒論 1 結果與討論 8 結論 14 第二章 利用Grubbs試劑合成C-Linked雙醣 15 緒論 15 結果與討論 21 結論 28 第三章 自然殺手T細胞活化劑及衍生物的合成 29 緒論 29 結果與討論 39 結論 62 論文總結論 63 實驗部份 64 參考文獻 12