Design and Synthesis of GMP Chemosensors by Using Naphthyridine Derivatives

GMP無論在訊息傳導或在組成核苷酸都扮演重要的角色，此外對於生物體內的代謝調節也是很重要的一環，因此辨識GMP將有助於未來對疾病的偵測，所以設計及合成GMP的辨識是重要的。 本篇論文主要為設計及合成生物體內的重要受質GMP的氫鍵 型受體，藉由氫鍵對受質產生強的鍵結。 我們合成了由萘啶所構築而成的螢光感測分子ANYA，NAEON，和NAEN。這些螢光感測分子與GMP交互作用的情形，可以利用螢光，紫外光-可見光吸收光譜，及核磁共振光譜來加以觀察研究。GMP recognition is a very important subject in bioorganic chemistry research, because GMP plays a crucial role in message transmission and c DNA (RNA) formation. Recognition of GMP can be used in diagnosis of diseases. This thesis presents the design and synthesis of nitrogen-containing compounds as the hydrogen-bonding receptors for biologically important GMP substrate. We have synthesized several receptors including ANYA, NAEON and NAEN; which consist of amino-substituted naphthyridine moieties for interactions with GMP via multiple hydrogen-bondings. We used fluorescence, UV-Vis absorption spectrum, and NMR spectra to study their interaction modes.目錄 ……………………………………………………………………Ⅰ 圖目錄 …………………………………………………………………Ⅲ 簡稱用語對照表 ………………………………………………………Ⅶ 中文摘要………………………………………………………………•Ⅸ 英文摘要 ………………………………………………………………Ⅹ 壹、緒論…………………………………………………………………1 貳、結果與討論…………………………………………………………16 2.1螢光感測分子的合成……………………………………………18 2.2螢光感測分子的鍵結能力評估………………………………… 24 2.2.1化合物4分子的鍵結能力評估 …………………………24 2.2.2化合物5分子的鍵結能力評估 …………………………26 2.2.3化合物6的鍵結能力評估 ………………………………28 2.2.4化合物7（NAEN）分子的鍵結能力評估…………………31 2.2.5螢光感測分子8（NAEON）分子的鍵結能力評估……40 2.2.6化合物10的鍵結能力評估………………………………48 2.2.7螢光感測分子9（ANYA）的鍵結能力評估……………50 2.2.8化合物11的鍵結能力評估 ……………………………58 2.2.9化合物12的鍵結能力評估 ……………………………60 2.3氫核磁共振光譜評估鍵結形式………………………………64 參、結論…………………………………………………………………68 肆、實驗部分 …………………………………………………………69 一.一般敘述………………………………………………………69 二.實驗步驟與光譜數據…………………………………………71 伍、參考文獻……………………………………………………………83 陸、附錄…………………………………………………………………8