Estudo fitoquímico de Piper gaudichaudianum e sua interaçao com morcegos frugívoros

Orientadora: Beatriz Helena Lameiro Noronha Sales MaiaTese (doutorado) - Universidade Federal do Paraná, Setor de Ciencias Exatas, Programa de Pós-Graduaçao em Química. Defesa: Curitiba, 2003Inclui bibliografia e anexosÁrea de concentraçao: Química OrgânicaResumo: Este trabalho busca um entendimento químico da relação entre Piper gaudichaudianum e o seu principal consumidor e dispersor de suas sementes, o morcego frugívoro Carollia perspicillata. O estudo foi conduzido no PEVR (Parque Estadual Vila Rica do Espírito Santo), localizado em Fênix - PR. Os morcegos são considerados grandes dispersores de sementes de plantas, exercendo um papel importante na recomposição de ambientes. Este trabalho é pioneiro na área de ecologia química. Para tanto, fez-se o estudo fitoquímico dos frutos imaturos e maduros de P. gaudichaudianum, com o isolamento e a identificação de cinco componentes não voláteis: 5,7-diidroxi flavanona, (pinocembrina); 2,2-dimetil-6-carboxicroman-4-ona ; 2-(2'-hidroxi-5'-metoxifenil)-N-(2''-metilpropenil)-2-oxo-acetamida; (E)-4-(3'-decenil) fenol (gibbilimbol B); 2,2-dimetil-2H-1-benzopirano 6-carboxilato de metila. O composto 2-(2'-hidroxi-5'-metoxifenil)-N-(2''-metilpropenil)-2-oxo-acetamida é inédito como produto natural. Foram feitas algumas reações de microderivatizações para auxiliar na elucidação estrutural do (E)-4-(3'-decenil) fenol. Uma análise circadiana dos componentes voláteis dos frutos imaturos e maduros dessa planta, obtidos via aeração e hidrodestilação foi feita por CG/EM. Testes de campo foram realizados para verificar o papel do óleo essencial na atratividade de morcegos frugívoros C. perspicillata. Estes testes foram conduzidos, utilizando: 1. o óleo essencial bruto de frutos maduros obtidos por hidrodestilação. Os resultados apontaram para uma atratividade positiva de 80,7%. 2. o componente majoritário identificado na amostra de óleo essencial dos frutos maduros noite obtido sinteticamente. O resultado não foi conclusivo. Finalmente, testes de atividade antimicrobiana foram feitos. As substâncias 2,2-dimetil-6-carboxicroman-4-ona e 2-(2'-hidroxi-5'-metoxifenil)-N-(2''-metilpropenil)- 2-oxo-acetamida apresentaram atividade inibitória para os microrganismos Enterococcus faecium, Micrococcus luteus e Staphylococcus faecium. Já as amostras (E)-4-(3'-decenil) fenol e (E)-4-(3'-decenil) metoxibenzeno apresentaram resultado positivo apenas contra Rhodococcus equi. Fica evidente o pioneirismo deste trabalho, no enfoque inédito da interação mutualística planta-morcego frugívoro, aliando-se o aspecto biológico ao aspecto químico dessa interação.Abstract: The present work describes a chemical understanding of the relation between Piper gaudichaudianum and its main consumer and dispersor of your seeds, the frugivorous bat Carollia perspicillata. The study was conducted in the PEVR (Parque Estadual Vila Rica do Espírito Santo), located in Fenix - PR - Brazil The bats are considered the most important seeds dispersor of plants, having an important function in environmental recovery. It's a pioneer work in chemical ecology area. For this purpose, the phytochemical study of the ripe and unripe fruits of P. gaudichaudianum allowed the isolation and identification of five no volatile components: 5,7-dihydroxy flavanone, (pinocembrin); 2,2-dimethyl-6- carboxychroman-4-one; 2-(2'-hydroxy-5'-methoxy-phenyl)-N-(2''-methyl-propenyil)-2- oxo-acetamide; 4-(3'(E)-decenyl) phenol (gibbilimbol B); methyl 2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-6-carboxylate. The component 2-(2'-hydroxy-5'-methoxy-phenyl)-N-(2''- methyl-propenyil)-2-oxo-acetamide is new as natural product. In order to help in identification of structure 4-(3'(E)-decenyl) phenol some reactions of derivatizations was done. A circadian analysis of the volatile components from unripe fruits and ripe fruits of this plant, obtained by headspace and hydrodistillation, was performed by GC/MS. Field trials were done to verify the function of essential oils in the attraction of frugivorous bat C. perspicillata. These trials were conducted with: 1) The essential oil of ripe fruits obtained by hydrodistillation. The result was an significant attractivity value ( 80,7 %). 2) The main component identified in the sample of the essential oil of ripe fruits collected in the night, synthetically obtained. It's not obtained a conclusive result. Along with the phytochemical study, it was also made an antimicrobian activity assays. The substances 2,2-dimethyl-6-carboxychroman-4-one and 2-(2'-hydroxy-5'- methoxy-phenyl)-N-(2''-methyl-propenyil)-2-oxo-acetamide showed inhibitory activity for the microorganisms Enterococcus faecium, Micrococcus luteus and Staphylococcus faecium, while the samples 4-(3'(E)-decenyl) phenol and 4-(3'(E)- decenyl) metoxybenzene showed a positive results only against Rhodococcus equi. It's pioneering work because showed the mutualistic interaction between frugivorous bat and plant, considering the biological and chemical aspects these interaction