Radicales centrados en nitrógeno de sulfonamidas para la funcionalización de enlaces C-H (Sp3) de metilos alifáticos no activados

Trabajo presentado en la XXXIV Reunión Bienal de la Real Sociedad Española de Química, celebrada en Santander del 15 al 18 de septiembre de 2013.La funcionalización de enlaces C–H no activados representa un complemento a las transformaciones más convencionales, que implican modificaciones químicas sobre carbonos con presencia de algún grupo funcional geminal o vecino que aumente su reactividad. En esta comunicación se describe la funcionalización remota, utilizando la reacción de una tosilamida estratégicamente localizada con el sistema DIB/I2. El intermedio N‐ radical que se genera es empleado para llevar a cabo la funcionalización de grupos metilos alifáticos en moléculas conformacionalmente no restringidas, a través de una abstracción intramolecular de hidrógeno simple o múltiple (SHAT o MHAT), para dar lugar a la formación de pirrolidina o pirrolidona respectivamente.Se agradece al Gobierno de Canarias por la financiación (ProID 20100088).Peer Reviewe