Synthèse totale et stéréosélective du (+)-occidentalol, approche synthétique du patchoulol et synthèse du (+-)-hinésol

Ce travail se divise en deux parties. Dans la première, nous décrivons la synthèse totale et stéréosélective du (+)-occidentalol, ainsi que les travaux qui, dans la même série, auraient pu nous conduire au patchoulol Notre synthèse du (+)-occidentalol fut l'une des premières à donner un composé optiquement actif, identique au produit naturel. Dans la deuxième partie, nous présentons les recherches qui ont permis de synthétiser le (±)-hinésol. Plusieurs des réactions effectuées dans cette série ont mis en évidence la réactivité particulière des systèmes tricycliques comportant un cyclopropane. Nous avons montré également que l'on peut exercer un certain contrôle sur l'épimérisation et la conjugaison d'esters S-y éthyléniques, en milieu basique. Dans les parties expérimentales, nous décrivons la préparation des produits nouveaux obtenus. Les reproductions de spectres infrarouges et de résonance magnétique nucléaire apporteront au lecteur une confirmation des structures attribuées à ces produits