Synthèse de l'a-Agarofuranne, de l'isodihydroagarofuranne et les progrès dans la synthèse de la trichothécolone

Cette thèse, composée de deux parties, rapporte dans la première partie une synthèse très courte et très simple de l'a-agarofuranne, un sesquiterpène furannoïde naturel, ainsi que la synthèse stéréospécifique de 1'isodihydroagarofuranne qui est l'ëpimère du dihydroagarofuranne naturel. Les spectres infrarouges, ultraviolets et de résonnance magnétique nucléaire de chacun des produits isolés au cours de ces synthèses sont étudiés. La synthèse de 1'isodihydroagarofuranne prouve de façon rigoureuse la stéréochimie du dihydroagarofuranne naturel. Dans la seconde partie, les progrès dans la synthèse de la trichothécolone sont rapportés. Le plan général de la synthèse est décrit. Les différentes péripéties de la synthèse d'un diène, le triméthyl-1,8,8 dioxa-6,10 spiro [4.5] décadiène-1,3, sont détaillées et la réaction de Diels et Aider de ce produit avec la diméthyl-2,5 p-benzoquinone a fourni deux isomères. Une preuve rigoureuse de la structure et de la stéréochimie de chaque isomère est donnée. Un des deux isomères peut fournir presque totalement le squelette de la trichothécolone à la suite d'une transposition. L'étude de la réactivité de cet isomère a été effectuée en vue de cette transposition en faisant plusieurs réactions différentes sur ce produit ou sur son isomère. Tous les spectres infrarouges, ultraviolets et de résonnance magnétique ainsi que quelques spectres de masse sont analysés. Cette analyse permet d'attribuer une structure et une stéréochimie bien déterminées à chacun des produits isolés