Sviluppo di nuove reazioni di apertura di alchil aziridine con diboronati e bis(diboril)metano

Questo lavoro di tesi si concentra su due aspetti: la ricerca di un protocollo di apertura borilativa di anelli aziridinici e il tentativo di ottenere il riarrangiamento di Heine su alcune delle acilaziridine sintetizzate. Le aziridine, composti eterociclici a tre termini, si sono rivelate importanti building blocks nella chimica organica moderna. Nonostante i numerosi esempi di apertura nucleofila presenti in letteratura, si nota subito la mancanza di un protocollo di apertura borilativa di queste specie (in particolare di alchil aziridine), reazione che porterebbe alla formazione di un legame carbonio-boro adiacente ad una funzionalità C-N. Motivo che in futuro potrebbe risultare di interesse farmaceutico, visto che analoghi in cui funzione amminica e boronica si trovano sullo stesso carbonio si sono rivelati spesso ottimi agenti farmaceutici, e che dà inoltre la possibilità di ottenere composti azotati facili da elaborare, data la grande versatilità degli alchilboronati. Infatti, ad oggi il coupling di Suzuki risulta essere il metodo più utilizzato in chimica farmaceutica per la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio e si basa proprio sull’utilizzo di questi organoborani che rispetto agli altri organometalli presentano numerosi vantaggi, quali ad esempio la facilità di manipolazione, la stabilità all’acqua, la scarsa tossicità del boro e la capacità di tollerare molti gruppi funzionali. Nella seconda parte si è cercato di ottenere le ossazoline derivanti da alcune delle acilaziridine sintetizzate, infatti questi eterocicli a 5 termini risultano essere intermedi di ampio utilizzo in chimica organica sintetica. L’interesse maggiore lo suscitano le ossazoline enantiopure, molto utilizzate nella sintesi di molecole attive e come ligandi nella catalisi enantioselettiva. Fino a poco tempo fa queste specie potevano essere ottenute in forma non racemica partendo esclusivamente da precursori enantiopuri, come ad esempio gli amminoalcol, per questo motivo lo sviluppo di un protocollo di riarrangiamento di Heine asimmetrico ha suscitato grande entusiasmo