Rearrangement of beta,gamma-unsaturated esters with thallium trinitrate: synthesis of indans bearing a beta-keto ester moiety

The rearrangement of beta,gamma-unsaturated esters, such as 2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester, with thallium trinitrate (TTN) in acetic acid leads to 3-indan-1-yl-2-methyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester in good yield, through a ring contraction reaction. The new indans thus obtained feature a beta-keto ester moiety, which would be useful for further functionalization.O rearranjo de ésteres beta,gama-insaturados, tais como 2-(3,4-di-hidronaftalen-1-il)-propionato de etila, com trinitrato de tálio (TTN) em ácido acético leva a 3-indan-1-il-2-metil-3-oxo-propionatos de etila com bom rendimento, através de uma reação de contração de anel. Os novos indanos assim obtidos possuem uma unidade beta-ceto éster, a qual pode ser útil para transformações posteriores