A Novel Synthesis of 1-Acetyl-4-Isopropenyl-1-Cyclopentene by Chemoselective Cyclization of 4-Methyl-3-(Oxobutyl)-4-Pentenal: An Important Intermediate for Natural Product Synthesis

This article presents the direct oxidation of limonene-oxide 1 with KIO4 in water, which is the best way to obtain the keto-aldehyde 3, an important intermediate in natural product synthesis. The cyclization of keto-aldehyde 3 with acidic Al2O3 proceeds chemoselectively to give ketone 4. These two reactions together increase the overall yield of ketone 4 to about 70% compared to 8% previously reported in the literature¹.Neste artigo apresentamos a oxidação direta do epóxi-limoneno 1 com KIO4 em água como uma melhor alternativa para se obter o ceto-aldeído 3, um importante intermediário na síntese de produtos naturais. O ceto-aldeído 3 é ciclizado com Al2O3-ácido de forma quimosseletiva produzindo, preferencialmente, a cetona 4. Estas duas reações elevam o rendimento total da síntese da cetona 4 para 70% em comparação com 8% pelo método citado na literatura¹