Anodic methoxylation of cinnamate esters

The present work describes the electrochemical oxidation of methyl cinnamate ring methoxylated derivatives in neutral or basic methanolic solution. In the electrochemical studies cyclic voltammetry and preparative electrolyses under controlled potential or current conditions in divided or undivided cells were used. The influence of current density, cell type, electrode material, solvent, substrate and base concentration was investigated for methyl 4-methoxycinnamate.The products result from aromatic ring and side chain methoxylation, however, nuclear methoxylation products were observed in higher yields when the number of methoxy groups in the aromatic ring was increased. The structure of the products is dependent on the work-up procedures.Este trabalho descreve a oxidação eletroquímica do 4-metóxi-cinamato de metila e de outros ésteres metílicos do ácido cinâmico di- e tri- metoxilado, em solução metanólica neutra ou alcalina. Nos estudos eletroquímicos foram empregadas voltametria cíclica, bem como eletrólises preparativas a potencial ou corrente controlados, em celas de um ou dois compartimentos. A influência de parâmetros tais como densidade de corrente, tipo de cela, material do eletrodo, solvente, concentração do substrato e base foi investigada para o 4-metóxi-cinamato de metila. Os produtos observados foram resultantes de metoxilações nucleares e/ou na cadeia lateral, entretanto com o aumento do número de metoxilas no anel aromático foram observados principalmente produtos referentes à metoxilação no anel aromático. As estruturas dos produtos também dependem do tipo de procedimento empregado no seu isolamento