Synthesis of nucleosides

Nukleozidi su organski spojevi u kojima je purinska ili pirimidinska heterociklička baza povezana s ugljikohidratom ribozom ili deoksiribozom. Oni kao takvi izgrađuju biološki važe makromolekule-nukleinske kiseline. Veza između njih je N-glikozidna veza koja može postojati u anti ili sin konformaciji. Nukleozidi se mogu razlikovati prema vrsti ugljikohidrata i heterocikličke baze. Za potrebe sinteze nukleozida potrebno je adekvatno zaštititi ključne podstrukture (ugljikohidrate i baze). Najčešće zaštitne skupine baza su acilna i benzilna, a ugljikohidrata sililna, eterska, esterska i acetalna. Pažljivim odabirom i kombinacijama zaštitnih skupina ugljikohidrata i baza mogu se dobiti bolja iskorištenja. Tri metode koje se najčešće koriste prilikom sinteze nukleozida su Koenigs-Knorrova metoda, Fischer-Helferich te Hilbert-Johnsonova metoda. Svaka od ovih metoda sinteze N-glikozidne veze ima svoje prednosti i nedostatke. Dobrom kombinacijom reagenasa i uvjeta, mogude je kontrolirati stereoselektivnost i regioselektivnost reakcija. Naime, kako bi nastao termodinamički povoljniji produkt važano je odabrati najpogodniji glikozil-donor i glikozil-akceptor, otapalo i Lewisovu kiselinu te kontrolirati temperaturu. Nukleozidi nalaze svoju primjenu u agrokemiji, biotehnologiji, a najviše u medicini kao antitumorski i antiviralni lijekovi. Nukleozidni analog s modificiranom ugljikohidratnom komponentom, oksetanocin često je korišten antiviralni reagens te je u ovome radu prikazana njegova sinteza