Synthesis of functionalized heterocycles via palladium catalyzed cross-coupling reactions

This present thesis is dedicated to the design and the synthesis of novel biologically active and fluorescent heterocycles from common starting materials. Based on Palldium(0) catalyzed reactions, a series of new ethynylated naphthalenes, ethynylated naphthaleneindoles, benzo[b]carbazolediones, benzofuroindoles and furodiindoles were synthesized with high yield. Synthesized compounds show interesting fluorescence properties with high quantum yields (19-78%). The benzocarbazolediones can be used as selective inhibitors against nucleotide pyrophosphatase.Die vorliegende Dissertation widmet sich der Synthese von neuen, biologisch aktiven bzw. fluoreszierenden Heterozyklen, ausgehend von leicht zugänglichen Ausgangsstoffen. Durch Anwendung von Palladium(0) katalysierten Kupplungsreaktionen wurden verschiedene alkynylierte Naphthalenindole und Benzocarbazoldione sowie verschiedene Furoindole hergestellt. Die synthetisierten Verbindungen zeigen interessante Fluoreszenzeigenschaften wie z.B. hohe Quantenausbeuten (19-78%). Außerdem wurden die Benzocarbazoldione bezüglich ihrer Aktivität gegen verschiedene Nukleotid Pyrophosphatasen untersucht